(S)-2-(biphenyl-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 871501-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(biphenyl-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-biphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(biphenyl-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；(2S)-2-(4-phenylphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 871501-88-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: XRUAOBKXCFNPCK-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  224.2 °C
• 沸点：
  590.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 对苯基苯甲醛 在 六氟磷酸锂 、 C₅₄H₅₉N₂O₁₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以> 99 %的产率得到(S)-2-(biphenyl-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于冠醚的主客体化学调控手性磷酸催化不对称反应

  摘要：

  超分子不对称催化由于其在构建手性催化剂库和调节催化剂性能方面的独特优势而产生于超分子化学和不对称催化的深入交叉。在此，我们将基于冠醚的主客体化学与手性磷酸介导的不对称催化相结合，以实现催化不对称双组分串联缩醛化反应的超分子调控。与没有主客体相互作用的催化反应相比，添加碱金属客体后，产率提高了72%，对映选择性提高了13%，证明了这种超分子调控策略的巨大优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03091

文献信息

• Practical catalytic enantioselective synthesis of 2,3-dihydroquin-azolinones by chiral brønsted acid catalysis
  作者：Yongbiao Guo、Zhenhua Gao、Junchen Li、Xiaojing Bi、Enxue Shi、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/d1ob00070e

  日期：——

  Herein, we report on the highly efficient and practical synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones directly from diverse aldehydes with excellent yields and enantioselectivity. Particularly, this protocol affords better enantiocontrol for aliphatic aldehydes (up to 99% yield, 97% ee), which always gave unsatisfactory results in the previous studies. Moreover, this catalytic system shows wide tolerance

  在此，我们报告了直接从不同的醛中高效且实用地合成 2,3-二氢喹唑啉酮，具有优异的收率和对映选择性。特别是，该协议为脂肪醛提供了更好的对映控制（高达 99% 的产率，97% ee），这在以前的研究中总是给出不令人满意的结果。此外，该催化体系对烯基、硝基和卤素等不同官能团具有广泛的耐受性。最重要的是，通过以 0.1 mol% 的催化剂负载量合成不同类型产品的克级合成和简化的后处理程序，很好地阐明了其实用性。为了更好地了解对映选择性的反应途径和起源，还进行了 DFT 计算。
• Asymmetric Brønsted Acid Catalysis: Catalytic Enantioselective Synthesis of Highly Biologically Active Dihydroquinazolinones
  作者：Magnus Rueping、Andrey P. Antonchick、Erli Sugiono、Konstantin Grenader

  DOI：10.1002/anie.200804770

  日期：2009.1.19

  Surprisingly straightforward: A metal‐free, highly enantioselective Brønsted acid catalyzed condensation/addition reaction has been developed for the construction of 2,3‐dihydroquinazolinones starting from 2‐aminobenzamide and aldehydes (see scheme). This efficient approach provides 2,3‐dihydroquinazolinones with a strong preference for the S enantiomers, which have higher biological activities than

  出人意料的简单：已开发出一种无金属，高对映选择性的布朗斯台德酸催化的缩合/加成反应，用于从2-氨基苯甲酰胺和醛类化合物（见方案）开始构建2,3-二氢喹唑啉酮。这种有效的方法为2,3-二氢喹唑啉酮提供了对S对映异构体的强烈偏好，S对映异构体比R对映异构体具有更高的生物活性。
• Boosting Enantioselectivity of Chiral Organocatalysts with Ultrathin Two-Dimensional Metal–Organic Framework Nanosheets
  作者：Chunxia Tan、Kuiwei Yang、Jinqiao Dong、Yuhao Liu、Yan Liu、Jianwen Jiang、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.9b07633

  日期：2019.11.6

  surfaces of the flexible nanosheets. Moreover, the MOF crystals and nanosheets exhibit highly sensitive fluorescent enhancement in the presence of chiral amino alcohols with enantioselectivity factors being respectively increased up to 1.4 and 2.3 times of the values of the diols, allowing them to be utilized in chiral sensing. Therefore, the observed enantioselectivities increase in the order organocatalyst

  用于诱导和调整催化剂对映选择性的方法的开发是不对称催化中的一个重要问题。在这项工作中，我们首次证明了当安装在纳米结构金属有机框架 (MOF) 中时，手性分子催化剂可以从完全非选择性提高到高度对映选择性。层状晶体的剥离是制备超薄纳米片的最直接合成途径之一，但其在 MOF 中的应用受到层状 MOF 可用性的限制。我们说明可以使用配体封端的金属簇和有角的有机连接器来设计分层 MOF。这导致从 Zn4-p-叔丁基磺酰基杯[4]芳烃和手性角 1,1'-联萘酚/-联苯酚二羧酸合成两个 3D 层状多孔 MOF，它可以被超声剥离成一层和两层纳米片。获得的MOF材料是2-氨基苯甲酰胺和醛的不对称级联缩合和环化生产2,3-二氢喹唑啉酮的有效催化剂。虽然联萘酚和联苯酚都没有对映选择性，但在 MOF 中限制它们的自由度分别导致 56-90% 和 46-72% ee，暴露于外表面后增加到 72-94% 和 64-82%
• METHODS OF DETERMINING BETA-III TUBULIN EXPRESSION
  申请人：Brown L. Milton

  公开号：US20070134161A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Provided are methods of determining the quantity and location of β III -tubulin expression in a subject, which may be used to determine the location and/or extent of excessive or uncontrolled growth of cells such as tumors. Such methods may include administering at least one compound to a patient and determining the quantity and location of β III tubulin expression within the patient by visualizing the compound within the patient. Visualization of the compound may be indicative of the binding of the compound to cells that are actively expressing β III tubulin.

  提供了一种确定受试者中βIII-微管蛋白表达的数量和位置的方法，可用于确定细胞过度或失控生长（如肿瘤）的位置和/或程度。这些方法可能包括向患者施用至少一种化合物，并通过在患者内可视化化合物来确定βIII-微管蛋白表达的数量和位置。化合物的可视化可能表明化合物与正在活跃表达βIII-微管蛋白的细胞结合。
• DUAL SMALL MOLECULE INHIBITORS OF CANCER AND ANGIOGENESIS
  申请人：Brown Milton L.

  公开号：US20120202800A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides analogs and derivatives of thalidomide which inhibit cancer and angiogenesis. The present invention further provides compounds which disrupt microtubule polymerization. The present further provides methods of treating cancers comprising mutant p53.

  本发明提供了类似于沙利度胺和其衍生物的化合物，可抑制癌症和血管生成。本发明还提供了可破坏微管聚合的化合物。本发明还提供了治疗包括突变p53的癌症的方法。