2-[4-(ethyloxy)phenyl]quinazolin-4(3H)-one | 59455-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[4-(ethyloxy)phenyl]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-ethoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 59455-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: SCZPZJODHBFEBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(ethyloxy)phenyl]quinazolin-4(3H)-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(4-ethoxyphenyl)-3-(3-(4-(quinoxalin-2-yl)phenyl)allyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有不饱和/饱和连接子的喹唑啉酮-苯基喹喔啉杂合物作为新型抗增殖剂。

  摘要：

  通过3-烯丙基-2-甲基喹唑啉-4（3H）-一（5a-n）与溴苯基）喹喔啉（8）的反应，以高收率高效合成了一系列新的新颖的喹唑啉酮与烯丙基苯基喹喔啉杂化物9a-n。 Pd催化了Heck交叉偶联，并评估了其对四种癌细胞系（例如HeLa（宫颈），MIAPACA（胰腺），MDA-MB-231（乳腺）和IMR32（神经母细胞瘤））的抗增殖活性。化合物9a，9e，9g和9h表现出有希望的抗增殖活性，对四种细胞系的GI50值为0.06至0.2μM，而化合物9e和9k对HeLa和MIAPACA细胞系以及化合物9b，9d，9h和9b表现出显着活性。图9j显示了针对IMR32和MDA-MB-231细胞系的选择性效力。这是关于E-2-（4-取代）-3-（3-（4-（喹喔啉-2-基）苯基）烯丙基）喹唑啉-4（3H）的合成和体外抗增殖评估的第一份报告）-个（9a-n）。对接结果表明实验活性与计算的结合亲和力（对接

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.021
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-Ethoxy-phenyl)-1-phenylamino-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid ethyl ester 以 喹啉 为溶剂， 反应 0.07h， 以82%的产率得到2-[4-(ethyloxy)phenyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dean, W. D.; Papadopoulos, E. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 171 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential anti-proliferative agents from 1,4-benzoxazinone-quinazolin-4(3 H )-one templates
  作者：Rajitha Bollu、Saleha Banu、Suresh Kasaboina、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.044

  日期：2017.12

  A novel synthetic protocol has been developed for the synthesis of 1,4-benzoxazinone-acetylphenylallyl quinazolin-4(3H)-one hybrids 7a–n by employing Pd-catalyzed CH arylation in presence of 5–10% phosphine ligand in good to excellent yields and evaluated for their anti-proliferative activity against three cancer cell lines such as A549 (lung), HeLa (cervical), MDA-MB-231 (breast). Compounds 7d, 7f

  通过在5-10％膦配体存在的情况下采用Pd催化的C H芳基化反应，已开发出一种新颖的合成方案，用于合成1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-one杂化物7a - n。获得优异的收率，并评估了它们对三种癌细胞系（如A549（肺），HeLa（宫颈），MDA-MB-231（乳腺癌））的抗增殖活性。化合物7d，7f，7l和7n表现出令人鼓舞的抗增殖活性，GI 50值分别针对A549，HeLa和MDA-MB-231，范围为0.37至2.73 µM，而化合物7f表现出对GI 50值为0.58 µM的MDA-MB-231显着活性，7j表现为GI 50值为0.32 µM的对A549的显着活性，而7l表现为GI 50值为0.37 µM的对HeLa的显着活性。这是关于1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-一个杂种的合成和体外抗增殖评价的第一份报告。
• Substituted 2-arylquinazolines as fungicides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US03998951A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Fungicidal compositions based on substituted 2-arylquinazolines exhibit antifungal activity particularly against rusts and mildews. The synthesis of new compounds is described and the utility of antifungal compositions is exemplified.

  基于取代的2-芳基喹唑啉的杀真菌组合物对锈病和霉菌具有特别的抗真菌活性。描述了新化合物的合成，并且举例说明了抗真菌组合物的用途。
• Synthesis and β-glucuronidase inhibitory activity of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Khalid Mohammed Khan、Syed Muhammad Saad、Nimra Naveed Shaikh、Shafqat Hussain、Muhammad Imran Fakhri、Shahnaz Perveen、Muhammad Taha、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.039

  日期：2014.7

  2-Arylquinazolin-4(3H)-ones 1–25 were synthesized by reacting anthranilamide with various benzaldehydes using CuCl2·2H2O as a catalyst in ethanol under reflux. Synthetic 2-arylquinazolin-4(3H)-ones 1–25 were evaluated for their β-glucuronidase inhibitory potential. A trend of inhibition IC50 against the enzyme in the range of 0.6–198.2 μM, was observed and compared with the standard d-saccharic acid

  2- Arylquinazolin-4（3 ħ） -酮1 - 25通过使用的CuCl各种苯甲醛邻氨基苯甲酰胺反应而合成的2 ·2H 2 O作为在回流下在乙醇中的催化剂。评价了合成的2-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones 1 – 25的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制潜力。观察到IC 50对酶的抑制趋势在0.6–198.2μM的范围内，并与标准d-蔗糖1,4-内酯（IC 50  = 45.75± 2.16μM ）进行了比较。化合物13，19，4，12，14，22，23，25，15，8，17，11，21，1，3，18，9，2，和24与IC 50 0.6-44.0微米的范围内的值，表明该化合物具有具有比标准更高的活性。该化合物对PC-3细胞无细胞毒性作用。建立了结构与活动的关系。
• Antioxidant and ROS Inhibitory Activities of Heterocyclic 2-Aryl-4(3H)-quinazolinone Derivatives
  作者：Shahida Perveen、Syed Muhammad Saad、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/1570180818666210427092319

  日期：2021.8

  Most of the 2-aryl-4(3H)-quinazolinone derivatives showed potent antioxidant activities in superoxide anion radical scavenging assay with IC50 value ranging between 0.57 μM - 48.93 μM, as compared to positive control quercetin dihydrate (IC50 = 94.1 ± 1.1 μM ). Compounds 5, 6, and 14 showed excellent activity in DPPH assay. Compounds 5-8, 12-15, 17, and 20 showed promising activities in the ROS inhibition

  背景：抗氧化剂是小分子，可防止或延迟由高活性自由基引起的氧化过程。这些分子以其保护各种细胞结构和其他生物分子免受氧化应激和自由基侵害的能力而闻名。因此，抗氧化剂在防止由高活性自由基引起的氧化损伤方面起着关键作用。 方法：在本研究中，通过使用体外 DPPH 和超氧阴离子自由基清除活性筛选了一系列先前合成的杂环 2-芳基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物 1-25 的抗氧化活性。还通过血清调理酵母聚糖激活的全血吞噬细胞和分离的中性粒细胞来评估 ROS 抑制活性。通过使用针对 3T3 细胞系的 MTT 测定进行细胞毒性研究。 结果：与阳性对照槲皮素二水合物（IC 50 = 94.1）相比，大多数 2-芳基-4（3H）-喹唑啉酮衍生物在超氧阴离子自由基清除试验中显示出强大的抗氧化活性，IC 50值范围为 0.57 μM - 48.93 μM ± 1.1 微米）。化合物 5、6 和 14 在 DPPH 测定中显示出优异的活性。化合物
• Computer-Aided Design, Synthesis and Validation of 2-Phenylquinazolinone Fragments as CDK9 Inhibitors with Anti-HIV-1 Tat-Mediated Transcription Activity
  作者：Luca Sancineto、Nunzio Iraci、Serena Massari、Vanessa Attanasio、Gianmarco Corazza、Maria Letizia Barreca、Stefano Sabatini、Giuseppe Manfroni、Nilla Roberta Avanzi、Violetta Cecchetti、Christophe Pannecouque、Alessandro Marcello、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1002/cmdc.201300287

  日期：2013.12

  The activity of the cyclin‐dependent kinase 9 (CDK9) is critical for HIV‐1 Tat‐mediated transcription and represents a promising target for antiviral therapy. Here we present computational studies that, along with preliminary synthetic efforts, allowed us to identify and characterize a new class of nontoxic anti‐CDK9 chemotypes based on the 2‐phenylquinazolinone scaffold. Inhibition of CDK9 translated

  细胞周期蛋白依赖性激酶9（CDK9）的活性对于HIV-1 Tat介导的转录至关重要，是抗病毒治疗的有希望的靶标。在这里，我们介绍了计算研究，以及初步的合成努力，使我们能够鉴定和表征基于2-苯基喹唑啉酮骨架的新型无毒抗CDK9化学型。对CDK9的抑制转化为选择性干扰Tat介导的病毒启动子反式激活的能力以及对潜伏感染细胞中HIV-1激活的抑制的能力，其中最有效的衍生物37（2-（4-氨基苯基）-7-氯喹唑啉-4（3 H ^） -酮）示出IC 50为4.0μ值中号。由于本文报道的2-苯基喹唑啉酮仅仅是片段，因此它们在很大程度上是可优化的，从而为开发具有更高效能的衍生物铺平了道路。