4-(5-(prop-2-ynylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine | 1351515-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-(prop-2-ynylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 4-(5-(Prop-2-ynylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine；4-(3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine
• CAS: 1351515-83-7
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• mdl: MFCD24388427
• 分子量: 216.266
• InChiKey: VCTYYLMZHXCEAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(prop-2-ynylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine 在 Raney Ni 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-(4-methoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2011150156A3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 5-(4-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-硫醇 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(5-(prop-2-ynylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  靶向结核分枝杆菌的新型3-芳基-5-（烷基硫基）-1H-1,2,4-三唑衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  合成了一个新的3-芳基-5-（烷基硫基）-1 H -1,2,4-三唑的小文库，并筛选了在活性和活性条件下针对结核分枝杆菌H 37 Ra菌株和牛分枝杆菌BCG的抗分枝杆菌效力。休眠阶段。在合成的文库中，有25种化合物在IC 50范围内显示出有希望的抗结核活性休眠阶段的浓度为0.03-5.88μg/ ml，活性阶段的浓度为0.03-6.96μg/ ml的20种化合物。它们对所有筛选的癌细胞系的毒性较低（> 100μg/ ml），选择性较高（SI => 10），使其成为有趣的化合物，具有潜在的抗分枝杆菌作用。此外，为使观察到的生物学活性数据合理化并建立抑制结核分枝杆菌的结构基础，针对潜在目标MTB CYP121进行了分子对接研究，结果表明这些化合物的结合得分与生物学活性之间存在显着相关性。细胞毒性和体内药代动力学研究表明1,2,4-三唑类似物具有可接受的安全指数，体内稳定性和生物利用度。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13040

文献信息

• HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Campbell John Emmerson

  公开号：US20130158003A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and metabolic disorders, including, but not limited to, e.g., neurological disorders, psychosis, schizophrenia, obesity, and diabetes.

  本文提供了杂环芳基化合物、其合成方法、包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法。在一种实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，例如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病。
• Substituted quinoxalines and quinoxalinones as PDE-10 inhibitors
  申请人：Campbell John Emmerson

  公开号：US08969349B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Provided herein are compounds of formula A-L-B, and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, wherein A is R1 and R2 together with the carbon atoms to which they are attached form a 1,2-phenylene ring optionally substituted with one or more R11; L is —C(R6)2—C(R6)2—; B is a heteroaromatic group defined herein; and -A1-A2- , A3, R11 and R6 are defined herein. Also disclosed are methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and metabolic disorders, including, but not limited to, e.g., neurological disorders, psychosis, schizophrenia, obesity, and diabetes.

  本文提供了A-L-B式化合物及其药学上可接受的盐和立体异构体，其中A为R1和R2，与它们连接的碳原子形成一个可选择地取代一个或多个R11的1,2-苯撑环；L为—C（R6）2—C（R6）2—；B为在本文中定义的杂环芳基；-A1-A2-、A3、R11和R6在本文中定义。还披露了它们的合成方法、包含这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。在一个实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病。
• Heteroaryl Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20150166571A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and metabolic disorders, including, but not limited to, e.g., neurological disorders, psychosis, schizophrenia, obesity, and diabetes.

  本文提供了杂环芳基化合物、它们的合成方法、包含这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。在一种实施方式中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，例如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病等。
• Substituted quinoxalines as PDE-10 inhibitors
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US10562916B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  Provided herein are cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors, and pharmaceutical compositions thereof, useful for the treatment of, for example, central nervous system and metabolic diseases and disorder.

  本文提供了环核苷酸磷酸二酯酶抑制剂及其药物组合物，可用于治疗中枢神经系统和代谢疾病及紊乱等。
• SUBSTITUTED QUINOLINES AS PDE-10 INHIBITORS
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20180037590A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and metabolic disorders, including, but not limited to, e.g., neurological disorders, psychosis, schizophrenia, obesity, and diabetes.