(E)-3-((2R,3R)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-(((R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)carbamoyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acrylic acid | 1197336-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-3-((2R,3R)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-(((R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)carbamoyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acrylic acid
• CAS: 1197336-52-9
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₇
• 分子量: 473.482
• InChiKey: UUHXVCNLAMSZBC-CGAYBULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  122.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-dehydrodi-p-coumaric acid 、 (R)-氨基苯乙酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(E)-3-((2R,3R)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-(((R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)carbamoyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  在α构效关系研究1啤酒肾上腺素能受体拮抗剂

  摘要：

  以前已从啤酒中分离出霍尔达汀A和阿哌替丁作为与毒蕈碱M 3受体结合的活性成分。另外，这些化合物显示出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。尽管这两个分子的相对结构先前已经确定，但绝对立体化学尚不清楚。因此，为了阐明天然大麦碱A的绝对立体化学，我们从旋光纯的脱氢二-对-香豆酸中合成了大麦碱A和Aperidine的每个对映异构体。还合成了几种其他相关化合物用于结构-活性关系研究。手性色谱柱HPLC分析表明，天然大麦碱A的绝对立体化学为（2 S，3S），虽然基于异构化机理，但哌啶的立体化学为（2 R，3 S）。的α 1A的肾上腺素能受体的结合活性（2 - [R，3 - [R）-hordatine A为对映体对hordatines和aperidines中最有效的。此外，相关的合成化合物（2 R，3 R）-苯并呋喃甲酸甲酯在比大麦碱A更低的浓度下表现出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.068