(-)-O,O-dibenzylcoclaurine | 38474-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-O,O-dibenzylcoclaurine
• 英文别名: (R)-1-(4-benzyloxybenzyl)-6-methoxy-7-benzyloxy-l,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 38474-17-8
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₃
• 分子量: 465.592
• InChiKey: XJDFIDRLFSFTJH-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-O,O-dibenzylcoclaurine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(R)-coclaurine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Nortiliacorinine a的结构，绝对构型和生物合成

  摘要：

  （±）-norcoclaurine，（±）-coclaurine，（±）-N- methylcoclaurine和脱氢-N-methylcoclaurine掺入nortiliacorinine甲在Tiliacora总状colebr已经研究和（±）-coclaurine证明的具体利用。有证据支持氧化性两个coclaurine单元的二聚化，得到与（±）-N- methylcoclaurine和（±）nortiliacorinine A.实验- [1- 3 H，N- 14 CH 3] N-甲基鸟嘌呤确定只有一个N-甲基鸟嘌呤单元专门用于构成在苄基部分具有酚羟基的碱基的“一半”，并进一步证明在1-苄基异喹啉前体的不对称中心具有H原子被保留在生物转化成nortiliacorinine A.双标记实验用（±） - [1- 3 H，6,0- 14 CH 3 ]的N- methylcoclaurine表明

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98971-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[4,5-dihydro-4((S)-1-methylethyl)-2-oxazolyl]-(R)-1-(4-benzyloxybenzyl)-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(-)-O,O-dibenzylcoclaurine
  参考文献：
  名称：

  通过手性有机锂化合物的不对称取代正式合成双苄基异喹啉生物碱小檗碱

  摘要：

  对映体四氢异喹啉恶唑啉的不对称烷基化以 96-97% 的非对映选择性实现。恶唑啉手性助剂的去除和进一步的转化提供了先前通过拆分合成的两种合成中间体的直接合成，它们包括通过乌尔曼偶联正式合成小檗碱。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.514