1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-one | 97110-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• CAS: 97110-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: LHDSWHDTPZGIFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  408.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 (R)-1,1'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(3-methylthiourea) 、 holmium trifluoromethanesulfonimide 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.41h， 生成 methyl (3aS,6S,7R,7aS)-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3a-methyl-4-oxo-7-(2-oxooxazolidine-3-carbonyl)octahydro-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有吡咯烷环的甲硅烷氧基二烯的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应及其在构建手性三环和四环骨架中的应用

  摘要：

  The enantioselective Diels-Alder reaction of silyloxydiene that incorporates a pyrrolidine ring was studied. This reaction was catalyzed by a chiral holmium complex and gave multi-substituted chiral hydroindoles that contained a silyl enol ether, which is a key functional group for further transformations. We demonstrate here the synthesis of chiral pyrroloacridine, dibenzodiazocine, and pyrrolocarbazole skeletons.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)56
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基-苯磺酰基氨基)-丁酸 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis ofp-substituted 1-arylsulfonyl-pyrrolidin-2-ones

  摘要：

  A convenient and novel method of cyclisation of 4-(4-substituted-phenylsulfonamido)-butanoic acids to their corresponding p-substituted 1-arylsulfonyl-pyrrolidin-2-ones was achieved by using polyphosphate ester (PPE). The reaction times were considerably reduced, with an increase in yields, when PPE was used in combination with a catalytic amount of pyridine.

  DOI：

  10.1080/14786410802090375

文献信息

• Robust Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylazetidine Building Blocks via Ring Contraction of α-Bromo <i>N</i>-Sulfonylpyrrolidinones
  作者：Nicolas Kern、Anne-Sophie Felten、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1021/ol5029496

  日期：2014.12.5

  A simple and robust one-pot nucleophilic addition–ring contraction of α-bromo N-sulfonylpyrrolidinones has been achieved toward α-carbonylated N-sulfonylazetidines. In the presence of potassium carbonate, various nucleophiles, such as alcohols, phenols or anilines, have been efficiently incorporated into the azetidine derivatives. Moreover, the α-bromopyrrolidinone precursors could be selectively obtained

  对α-羰基化的N-磺酰基氮杂环丁烷，已经实现了一种简单而健壮的α-溴N-磺酰基吡咯烷酮单罐亲核加成环收缩。在碳酸钾的存在下，各种亲核试剂，例如醇，酚或苯胺，已被有效地掺入氮杂环丁烷衍生物中。而且，可以通过廉价和容易获得的N-磺酰基-2-吡咯烷酮衍生物的单溴化，以高收率选择性地获得α-溴吡咯烷酮前体。
• Biomimetic Aerobic Oxidation of Amino Alcohols to Lactams
  作者：Beneesh P. Babu、Yoshinori Endo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201202080

  日期：2012.9.10

  The right path: N‐Protected amino alcohols undergo aerobic and biomimetic oxidation to the corresponding lactams in the presence of a ruthenium catalyst and a combination of electron‐transfer mediators under air (see scheme). The reaction was used for the synthesis of five‐, six‐, and seven‐, membered lactams and showed good tolerance to a number of N‐protecting groups.

  正确的方法：在空气中，在钌催化剂和电子转移介体的组合下，N保护的氨基醇经历好氧和仿生氧化反应生成相应的内酰胺。该反应用于合成五元，六元和七元内酰胺，并显示出对许多N保护基的良好耐受性。