N-((4-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1285665-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1285665-81-7
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 444.554
• InChiKey: WEGGUMXOADLWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 [Cp*Rh(CH3CN)3][SbF6]2 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-((4-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的C ？C通过中间核糖体对醛和亚胺的亲核加成，裂解苄基/烯丙醇以生产苄基/烯丙基胺或其他醇

  摘要：

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;

  DOI：

  10.1002/chem.201201867

文献信息

• Multicomponent Aromatic and Benzylic Mannich Reactions through C−H Bond Activation
  作者：Tania Xavier、Corinne Rayapin、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1002/chem.201903414

  日期：2019.10.28

  Multicomponent Mannich reactions through C-H bond activation are described. These transformations allowed for the straightforward generation of densely substituted benzylic and homo-benzylic amines in good yields. The reaction involves a reaction between two transient species: an organometallic species, generated by transition-metal-catalyzed sp2 or sp3 C-H bond activation and an in situ generated

  描述了通过CH键活化的多组分曼尼希反应。这些转化允许以良好的产率直接产生稠密取代的苄基和均苄基胺。该反应涉及两个瞬态物质之间的反应：通过过渡金属催化的sp2或sp3 CH键活化而生成的有机金属物种和就地生成的亚胺。已发现使用乙缩醛作为醛替代物对于反应进行是必不可少的。该方法可以成功地应用于RhIII催化的sp2 CH键功能化，并扩展到CuII催化的sp3 CH键功能化。
• Rhodium-Catalyzed Direct Addition of Aryl CH Bonds to N-Sulfonyl Aldimines
  作者：Yang Li、Bi-Jie Li、Wen-Hua Wang、Wei-Ping Huang、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201007464

  日期：2011.2.25

  A mild mannered reaction: An ideal addition of “inert” aryl CH bonds to CN groups has been achieved in the absence of any additives and without any undesirable by‐products (see scheme). The reaction can be carried out under mild conditions without the requirement of special techniques. Cp*=pentamethylcyclopentadienyl.

  甲态度温和反应：“惰性”芳基C的理想此外 H键到CN基团已在没有任何添加剂的并且没有任何不希望的副产物（参见方案）已经实现。该反应可以在温和条件下进行而无需特殊技术。Cp * ＝五甲基环戊二烯基。