(2R,3S,4S,6R,8E,10S,11R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-10,11-<(R)-(4-methoxybenzylidene)dioxy>-2,4,6,10-tetramethyl-7-oxo-8-tridecenoic acid | 90094-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R,8E,10S,11R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-10,11-<(R)-(4-methoxybenzylidene)dioxy>-2,4,6,10-tetramethyl-7-oxo-8-tridecenoic acid
• CAS: 90094-00-1
• 化学式: C₃₁H₅₀O₇Si
• 分子量: 562.819
• InChiKey: XKXOQSWGLULVOQ-OHVFUGAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R,8E,10S,11R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-10,11-<(R)-(4-methoxybenzylidene)dioxy>-2,4,6,10-tetramethyl-7-oxo-8-tridecenoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2R,3S,4S,6R,8E,10S,11R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-10,11-dihydroxy-2,4,6,10-tetramethyl-7-oxo-8-tridecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖高度立体选择性地合成甲氰胺（12元环大环内酯甲霉素的糖苷配基）

  摘要：

  通过立体定向反应和苄基型保护基团，从D-葡萄糖合成的C1-C8和C9-C13片段中，实现了高立体选择性和高效率的甲基萘丙胺（十二元大环内酯间霉素的糖苷配基）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84871-6
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,3S,4S,6R)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptyloxymethyl]-4-methoxy-benzene 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (2R,3S,4S,6R,8E,10S,11R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-10,11-<(R)-(4-methoxybenzylidene)dioxy>-2,4,6,10-tetramethyl-7-oxo-8-tridecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of methynolide, the aglycon of the 12-membered macrolide antibiotic methymycin. II. Kinetic acetalization and synthesis of the seco-acid.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为起点，通过 i (4) (C-9-C-13) 和 ii (5) (C-1-C-8)两个区段的 Wittig-Horner 偶联，对甲氧基苄基和对甲氧基亚苄基乙缩醛保护基团的羟基官能团合成了甲炔诺酮 (1) 的仲酸 (3)，这是 12 元大环内酯甲炔诺酮的缩合物，从而实现了甲炔诺酮 (1) 仲酸 (3) 的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2196