N-(1-adamantyl)-5-(acetyloxymethyl)-1,3-oxathiolan-2-imine | 1350914-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-5-(acetyloxymethyl)-1,3-oxathiolan-2-imine
• CAS: 1350914-08-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: XJVICYZZIMZZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)-5-(acetyloxymethyl)-1,3-oxathiolan-2-imine 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[(adamantan-1-yl)(methyl)carbamoyl]sulfanyl-2-thiocyanatopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  4-取代 N-烷基-1,3-dithiolan-2-亚胺的合成

  摘要：

  摘要 S- (2-硫氰酸根合丙基) N-烷基-N-甲基氨基甲硫酸酯由N-烷基-1,3-氧硫杂环戊烷-2-亚胺与硫氰酸钾反应合成，并在Ritter条件下与醇反应得到4-取代的N -烷基-1,3-dithiolan-2-亚胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428021070083
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 硫氰酸铵 、 (S)-(-)-乙酸缩水甘油酯 在 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以61%的产率得到N-(1-adamantyl)-5-(acetyloxymethyl)-1,3-oxathiolan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Stereoselective Synthesis of Thiiran-2-ylmethyl Alkylcarbamates

  摘要：

  本研究描述了一种将 N-烷基-5-（酰氧基甲基）-1,3-氧硫杂环戊烷-2-亚胺高效立体选择性转化为硫兰-2-基甲基烷基氨基甲酸酯的方法。该反应由甲醇钠催化，在室温甲醇中的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260175