12-methyl-5H-naphtho[2,3-a]carbazole-5,13-(12H)-dione | 21355-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 12-methyl-5H-naphtho[2,3-a]carbazole-5,13-(12H)-dione
• 英文别名: 12-methylnaphtho[2,3-a]carbazole-5,13-dione；12-methyl-12H-naphtho[2,3-a]carbazole-5,13-dione；N-Methyl-1,2-phthaloyl-carbazol；N-Methyl-1,2-Phthaloylcarbazol；12-Methyl-5h-naphtho[2,3-a]carbazole-5,13(12h)-dione；12-methylnaphtho[3,2-a]carbazole-5,13-dione
• CAS: 21355-36-2
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₂
• 分子量: 311.34
• InChiKey: JJQIATBTHVGNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,13-dimethoxy-12-methyl-12H-naphtho[2,3-a]carbazole 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到12-methyl-5H-naphtho[2,3-a]carbazole-5,13-(12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的简明合成

  摘要：

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.012

文献信息

• One-Pot Three-Step Synthesis of Naphtho[2,3-a]carbazole- 5,13-diones using a Tandem Radical Alkylation-Cyclization- Aromatization Reaction Sequence
  作者：Chunyong Ding、Shanghui Tu、Qizheng Yao、Fulong Li、Yuanxiang Wang、Wenxiang Hu、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900789

  日期：2010.3.22

  A three‐step, one‐pot tandem reaction including radical nucleophilic alkylation/cyclization/aromatization was developed using 0.3 equivalents of silver(I) acetate (AgOAc) as the catalyst and 2 equivalents of ammonium persulfate [(NH4)2S2O8] as the oxidant. This strategy is highly efficient for the assembly of pentacyclic complex carbazoles from aryl‐fused bromobenzoquinones and indol‐3‐ylpropanoic

  使用0.3当量的乙酸银（I）（AgOAc）作为催化剂和2当量的过硫酸铵[（NH 4）2 S 2 O 8 ]作为氧化剂。这种方法对于从芳基稠合的溴苯醌和吲哚-3-基丙酸组装五环复合咔唑的总收率（三步）为52-72％，效率很高。该新方法相对于先前报道的方法提供了显着改进，并且将极大地促进五环复合咔唑的类似物文库的构建，并有利于这些化合物的进一步生物学评估。
• SLAVIK V.; ARIENT J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1975, 40, NO 4, 1193-1198
  作者：SLAVIK V.、 ARIENT J.

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of novel naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles
  作者：Rakhi Pathak、Johanna M. Nhlapo、Sameshnee Govender、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.012

  日期：2006.3

  Starting from simple indole precursors the synthesis of naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles is described. Key steps include the use of the Suzuki–Miyaura reaction to afford 2- or 3-aryl substituted indoles, as well as a potassium t-butoxide and light assisted aromatic ring-forming reaction.

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。