methyl N-(benzyloxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-D-prolinate | 77087-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(benzyloxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-D-prolinate
• CAS: 77087-61-7
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₆
• 分子量: 467.522
• InChiKey: ZADXLUQHIHNFPY-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-D-prolinate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl N-(benzyloxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-D-prolinate
  参考文献：
  名称：

  细胞生长抑制性环四肽衣原体的类似物。环（Gly-L-Phe-D-Pro-L-Dap）的Nβ-（N-马来酰甘氨酰）和Nβ-（叔丁氧基羰基）衍生物的合成。

  摘要：

  描述了细胞生长抑制性环四肽衣原蛋白的类似物的合成。环（Gly-L-Phe-D-Pro-Nβ-Boc-L-Dap）（4）由Nβ-（叔丁氧羰基）-L-二氨基丙酸甲酯（Dap）和Cbz-Gly-使用DCC / HOBt作为偶联剂的L-Phe-D-Pro。将甲酯皂化为酸，通过与三氯苯酚和DCC反应将其转化为2,4,5-三氯苯基（Tcp）酯。通过氢解除去N-（苄氧羰基）基团，并且使胺活性酯在95℃下在吡啶中环化。分离出Boc保护的环状四肽4，产率为14％。将环四肽4转化为环[[Gly-L-Phe-D-Pro-Nβ-（N-马来酰甘氨酰基）-L-Dap]]（5），以测试衣原蛋白受体上可能存在的巯基。去除叔丁氧羰基，然后与N-马来酰甘氨酸和DCC / HOBt在二氯甲烷中反应，以68％的产率得到环状四肽5。马来酰基环状四肽5不会抑制[3H]胸腺嘧啶核苷掺入小牛胸腺淋巴细胞中，其浓度比衣原霉素（6 nM）的IC50高1000倍。

  DOI：

  10.1021/jm00137a017