{1-Benzyl-2-[(E)-cyanoimino]-5-oxo-imidazolidin-4-yl}-acetic acid methyl ester | 150093-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: {1-Benzyl-2-[(E)-cyanoimino]-5-oxo-imidazolidin-4-yl}-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[1-benzyl-2-(cyanoamino)-5-oxo-4H-imidazol-4-yl]acetate
• CAS: 150093-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: ODROBVONNOORRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-Benzyl-2-[(E)-cyanoimino]-5-oxo-imidazolidin-4-yl}-acetic acid methyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(1-Benzyl-2-carbamoylimino-5-oxo-imidazolidin-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由n-氰基-n'-甲基羧基胍制备咪唑酮。尝试合成羧肽酶a抑制剂的过程中，苄基酯的氢解反应中异常的CN键形成

  摘要：

  苄基酯5的氢解反应得到的是咪唑酮6而不是所需的酸1，相关的苄基酯11也被氢解为咪唑酮12。用三氟乙酸检查较简单的胍衍生物的水解表明，对于这些过程而言，存在一个统一的机理，在咪唑酮的情况下，涉及分子内形成7元环中间体的过程。水解反应提供了有用的，高产率的方法，用于将N-氰基亚胺基转化为其他官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80431-2
• 作为产物：
  描述：

  1‐(tert‐butyl) 4‐methyl L‐aspartate 以 异丙醇 为溶剂， 生成 {1-Benzyl-2-[(E)-cyanoimino]-5-oxo-imidazolidin-4-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-取代和5,6-二取代的六氢嘧啶的区域选择性和对映体特异性合成

  摘要：

  用混合的甲基（或苄基）叔丁基二酯可以部分克服胺与二酯的分子内环化反应中5元环或6元环的偏爱，这种作用在存在β取代基的情况下得到了增强。六氢嘧啶是对映体特异性形成的，在存在β-取代基的情况下，外消旋化的量通常较少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74861-1

文献信息

• Ring size preference in the intramolecular cyclisation of amines with esters. Synthesis of aminoacid derived hexahydropyrimidines and tetrahydroimidazoles
  作者：Richard Besse、Peter J. Garratt、Christopher J. Hobbs、Helen M. Rogers、A. Mannan Sueleiman、Christopher S.J. Walpole、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90077-8

  日期：1990.1