(2R,3aS,8aS)-8-benzenesulfonyl-3a-bromo-2,3,3a,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl 2-methyl ester | 1001565-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aS,8aS)-8-benzenesulfonyl-3a-bromo-2,3,3a,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl 2-methyl ester
• CAS: 1001565-98-5
• 化学式: C₂₆H₂₃BrN₂O₆S
• 分子量: 571.448
• InChiKey: UPDFMWRCVNQRBD-CWDLOFLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(2R,3aS,8aS)-8-benzenesulfonyl-3a-bromo-2,3,3a,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过色氨酸衍生物的亲电活化立体控制合成六氢吡咯并[2,3-b]吲哚的机理研究。

  摘要：

  DFT计算表明，涉及形成和重排带有吲哚啉-氮杂环丁烷螺环核心结构的中间体的三步机理可解释色氨酸衍生物向六氢吡咯并[2,3-b]吲哚的亲电环化作用。已经以高收率和合成上有用的外切/内切比获得了相应的3a-溴衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol702732j