ethyl 2-<1,1-dimethylethyl>-2,3-dihydro-3-hydroxy-1,2-benzisothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide | 150256-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl 2-<1,1-dimethylethyl>-2,3-dihydro-3-hydroxy-1,2-benzisothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-[1,1-Dimethylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-1,2-benzisothiazole-3-carboxylic Acid Ethyl Ester 1,1-Dioxide；Ethyl 2-tert-butyl-3-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 150256-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: WHBKOFHCDQMRCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<1,1-dimethylethyl>-2,3-dihydro-3-hydroxy-1,2-benzisothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide 在 甲酸 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 作用下， 反应 24.0h， 生成 ethyl 1,2-dihydro-8bH-azeto[1,2-b]benzo[d]isothiazole-8b-carboxylate 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰亚胺的光敏[4+2]-和[2+2]-环加成反应

  摘要：

  提出了磺酰亚胺的脱芳香[4+2]-环加成和氮杂环丁烷形成[2+2]环加成（氮杂-Paternó-Büchi 反应）。通过底物调节实现了不同的反应性。在这两种情况下，反应都会导致从简单组分合成复杂的多环支架。描述了产品的机械细节和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305622
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 ethyl 2-<1,1-dimethylethyl>-2,3-dihydro-3-hydroxy-1,2-benzisothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）/ RuPHOX催化甘氨酸席夫碱与环酮亚胺的对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  开发了Cu（II）/ RuPHOX催化的甘氨酸席夫碱与环状酮亚胺的对映选择性曼尼希型反应，可提供高收率的手性α，β-二氨基酸衍生物，且ee和dr值适中。这提供了用于供给手性℃的高效方法β -tetrasubstituted α，β -二氨基酸前体。该催化系统与一系列底物兼容。另外，观察到催化剂的对映体组成对反应对映体选择性的有趣的非线性影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800850

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Allylation of Cyclic Ketimines
  作者：Liang Wu、Qihang Shao、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201704760

  日期：2018.1.26

  CoII/Box‐catalyzed [Box=bis(oxazoline)] enantioselective addition of potassium allyltrifluoroborate to cyclic ketimines was developed, providing the corresponding chiral α‐tertiary amines in high yields and with good enantioselectivity values. Alkoxycarbonyl‐ and alkyl‐substituted saccharin‐derived ketimines are suitable substrates for this allylation reaction. The product can be converted to complex molecules

  开发了Co II / Box催化的[Box =双（恶唑啉）]烯丙基三氟硼酸钾对环酮亚胺的对映选择性加成，提供了高收率和良好对映选择性值的相应手性α-叔胺。烷氧羰基和烷基取代的糖精衍生的酮亚胺是该烯丙基化反应的合适底物。该产品可以通过几个简单的步骤转化为复杂的分子，包括MK-0371的前体，它是一种驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。另外，该催化体系显示出强烈的正非线性效应。
• Copper-catalyzed asymmetric alkynylation of cyclic N-sulfonyl ketimines
  作者：Zheng Ling、Sonia Singh、Fang Xie、Liang Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc02159c

  日期：——

  cyclic N-sulfonyl ketimines was developed, providing the corresponding chiral α-tertiary amines with up to 98% ee. The method tolerates some variations in cyclic N-sulfonyl ketimine and alkyne scope. These products could be used in several transformations, in particular, the products of 6-membered cyclic N-sulfonyl ketimines could be easily converted to linear chiral α-tertiary amines. This asymmetric

  开发了Cu催化的环状N-磺酰基酮亚胺的不对称炔基化反应，提供了相应的手性α-叔胺，其ee高达98％。该方法耐受环状N-磺酰基酮亚胺和炔烃范围的一些变化。这些产物可以用于多种转化中，特别是6-元环状N-磺酰基酮亚胺的产物可以容易地转化为线性手性α-叔胺。这种不对称的炔基化提供了一种有效的，克级的，低成本的过渡金属催化的手性α-四取代的炔丙基胺的合成方法。
• Simple Branched Sulfur–Olefins as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic Ketimines: Highly Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Hui Wang、Tao Jiang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ja3110818

  日期：2013.1.23

  New, simple, sulfinamide-based branched olefin ligands have been developed and successfully used in Rh-catalyzed asymmetric arylations of cyclic ketimines, providing efficient and highly enantioselective access to valuable benzosultams and benzosulfamidates containing a stereogenic quaternary carbon center. This is the first example of applying a sulfur-olefin ligand in catalytic asymmetric addition

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。
• Synthesis of amino-diamondoid pharmacophores <i>via</i> photocatalytic C–H aminoalkylation
  作者：William K. Weigel、Hoang T. Dang、Hai-Bin Yang、David B. C. Martin

  DOI：10.1039/d0cc02804e

  日期：——

  direct C–H aminoalkylation reaction using two light-activated H-atom transfer catalyst systems that enable the introduction of protected amines to native adamantane scaffolds with C–C bond formation. The scope of adamantane and imine reaction partners is broad and deprotection provides versatile amine and amino acid building blocks. Using readily available chiral imines, the enantioselective synthesis

  我们报告了使用两种光活化 H 原子转移催化剂系统的直接 C-H 氨基烷基化反应，该反应能够将受保护的胺引入具有 C-C 键形成的天然金刚烷支架。金刚烷和亚胺反应伙伴的范围很广，去保护提供了通用的胺和氨基酸构建块。使用容易获得的手性亚胺，还描述了沙格列汀核心和金刚乙胺衍生物的对映选择性合成。
• Rhodium-catalyzed addition reactions of benzylic C–H bonds to cyclic N-sulfonyl ketimines via π-coordination
  作者：Yuntong Li、Hang Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108650

  日期：2024.3

  Mannich-type reactions are a widely used method for the synthesis of amines due to the readily availability of nucleophiles and electrophiles. However, the inclusion of alkylarenes instead of active carbon pronucleophiles such as aldehydes and ketones in these addition reactions has been a challenge due to the inherent difficulty of benzylic deprotonation. In this study, we present a novel approach

  由于亲核试剂和亲电子试剂易于获得，曼尼希型反应是一种广泛使用的胺合成方法。然而，由于苄型去质子化的固有困难，在这些加成反应中使用烷基芳烃代替活性碳亲核试剂（例如醛和酮）一直是一个挑战。在这项研究中，我们提出了一种通过N-磺酰胺构建<的新方法a i=6> 铑催化无偏苯甲基 CH 键通过 π- 与环状 N-磺酰基氯胺酮加成协调。该策略能够合成多种N-磺酰胺，随后加成产物的多样化展示了该方案的合成潜力。N-磺酰胺。一个>