2-carboxy-3-methoxybenzene-1-acetic acid | 1137-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carboxy-3-methoxybenzene-1-acetic acid
• 英文别名: 2-(carboxymethyl)-6-methoxybenzoic acid；2-carboxy-3-methoxyphenylacetic acid；3-methoxyhomophthalic acid；3-methoxy-homophalic acid；6-methoxyhomophthalic acid；2-Carboxy-3-methoxy-phenylessigsaeure
• CAS: 1137-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: BSUGOGIZIBJDHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  411.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-3-methoxybenzene-1-acetic acid 以96%的产率得到3-methoxyhomophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同源物的合成研究[4] 1,2合成和Nogalamycin同源物的抗肿瘤活性

  摘要：

  在我们的合成研究总过程中先前合成的或最初通过探索的合成方案生产的诺加霉素同系物的各种结构类型及其部分结构，均经过了体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性的测定抵抗P388 munne白血病。这些研究显然揭示了诺加霉素同类物的结构-活性关系的新颖方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81434-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基苯甲酸 以95%的产率得到2-carboxy-3-methoxybenzene-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同源物的合成研究[4] 1,2合成和Nogalamycin同源物的抗肿瘤活性

  摘要：

  在我们的合成研究总过程中先前合成的或最初通过探索的合成方案生产的诺加霉素同系物的各种结构类型及其部分结构，均经过了体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性的测定抵抗P388 munne白血病。这些研究显然揭示了诺加霉素同类物的结构-活性关系的新颖方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81434-4

文献信息

• A biomimetic synthesis of polycyclic quinones
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Minoru Uchida、Akemi Irie、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96034-9

  日期：1987.1

  Various polycyclic quinones were synthesized by the intramolecular condensation of polyketides followed by the air-oxidation.

  通过聚酮化合物的分子内缩合，然后进行空气氧化，合成了各种多环醌。
• Biomimetic syntheses of pretetramides. 2. A synthetic route based on a preformed D ring
  作者：Thomas M. Harris、Constance M. Harris、Timothy A. Oster、Larry E. Brown、John Y. C. Lee

  DOI：10.1021/ja00226a037

  日期：1988.8

  pretetramides has been developed on the basis of tandem condensations of homophthalate esters with the dianion of methyl acetoacetate to give aromatic bis(diketo esters), which cyclize spontaneously to anthracene diesters. A further condensation of one of the ester groups with acetamide synthons gives anthracene ester-keto amides, which can be cyclized to naphthacenecarboxamides. By this technique dimethyl

  基于高邻苯二甲酸酯与乙酰乙酸甲酯的双阴离子串联缩合得到芳族双（二酮酯），其自发环化为蒽二酯的基础上开发了制备四酰胺的途径。酯基之一与乙酰胺合成子的进一步缩合得到蒽酯-酮酰胺，其可以环化为并四苯甲酰胺。通过这种技术，3-甲氧基高邻苯二甲酸二甲酯（2b）与乙酰乙酸甲酯的二锂盐缩合得到蒽二酯（4b）。保护羟基，然后用 N-（三甲基甲硅烷基）乙酰胺的二锂盐处理得到蒽酯-酮酰胺 6，其在乙酸中用 HBr 处理时环化为前四甲胺 (1)。对合成前四甲胺的程序进行了修改，以允许单独添加酮链。通过使用3-甲氧基高邻苯二甲酸的脂肪族单酯(7b)，通过与乙酰乙酸叔丁酯的二锂盐缩合而在脂肪族羧基处产生扩链。通过用乙酸酐处理，该产物环化为异香豆素9b。通过用 3,5-二氧己腈的三阴离子 18（从腈制备或通过用 LDA 裂解异恶唑 17 间接制备）9b 处理 9b 以得到蒽酮 32，在一次缩合中完成了主链。 trianion
• Total Synthesis of Silyl-Protected Early Intermediates of Polyketide Biosynthesis
  作者：Karsten Krohn、Anne Vidal、Hoan Trang Tran-Thien、Ulrich Flörke、Andreas Bechthold、Gilles Dujardin、Ivan Green

  DOI：10.1002/ejoc.201000067

  日期：——

  through silylation of 33a and 33b, to afford 34a and 34b, and subsequent treatment with acetylacetone dianion. The ultimate synthetic goal, the silyl-protected 2,3-dialkylated naphthol derivative 41, was achieved by selective elongation of the bottom chain of the bis-silyl-protected methyl ester 36 with acetylacetone dianion.

  缩酮或二硫缩酮保护的异香豆素 15-18 在与乙酰乙酸酯 (10) 或戊烷-2,4-二酮 (19) 双阴离子和丙酮单阴离子的反应中得到相应的 1-萘酚 21-26。将二硫缩酮保护的酯 28 置于 Baker-Venkataraman 反应条件下，产生了早期 decaketide 抗生素中间体 2b 的 8-脱氧互变异构保护形式 29/30。然而，在不破坏分子的情况下不能去除二硫缩酮保护基团。因此，通过将 33a 和 33b 甲硅烷基化，得到 34a 和 34b，然后用乙酰二甲酮处理，制备了甲硅烷基保护的不稳定早期三环和四环脱环肽生物合成中间体 37a、37b 和 38a（安古环素和蒽环类抗肿瘤抗生素的前体） . 最终合成目标，
• 1,3(2H,4H)-Dioxoisoquinoline-4-carboxamides used as anti-inflammatory
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03998954A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  1,3(2H,4H)-Dioxoisoquinoline-4-carboxamides, nuclear unsubstituted and substituted, are prepared by reacting the appropriate homophthalimide with potassium cyanate. Secondary carboxamides are prepared by reacting homophthalimide with appropriate isocyanates, and tertiary carboxamides are prepared by aminolysis of 4-carbalkoxy compounds, which are in turn prepared by alcoholysis of the corresponding 4-carboxanilides. Corresponding 5,6,7,8-tetrahydro compounds are similarly prepared. The various 2-substituted homophthalimides are prepared by reacting homophthalic acid with appropriate amine. The 4-carboxamides are anti-inflammatory agents.

  1,3(2H,4H)-二氧化异喹啉-4-羧酰胺，核未取代和取代的，通过将适当的同间苯二酰亚胺与氰酸钾反应制备。次级羧酰胺是通过将同间苯二酰亚胺与适当的异氰酸酯反应制备的，而三级羧酰胺是通过对4-羧烷氧基化合物进行氨解制备的，这些化合物又是通过相应的4-羧基苯胺的醇解制备的。相应的5,6,7,8-四氢化合物同样制备。各种2-取代的同间苯二酰亚胺是通过将同间苯二甲酸与适当的胺反应制备的。4-羧酰胺是抗炎药物。
• Synthesis of Isoindoles from Intramolecular Condensation of Benzyl Azides with α-Aryldiazoesters
  作者：Jing Zhu、Rui Li、Yan Su、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03180

  日期：2019.5.3

  Rh-catalyzed intramolecular condensation of the benzyl azides with α-aryldiazoesters was explored. The reaction proceeded through the nucleophilic attack of the organic azide onto a rhodium carbenoid, while releasing nitrogen gas, affording the α-imino esters as the primary product. Tautomerization of the imino esters efficiently gave 13 desired isoindoles with good to excellent yields.

  探索了Rh催化的叠氮化物与α-芳基重氮酯的分子内缩合。反应通过有机叠氮化物对铑类胡萝卜素的亲核攻击而进行，同时释放氮气，得到α-亚氨基酯作为主要产物。亚氨基酯的互变异构有效地以良好至优异的产率得到13种所需的异吲哚。