1-(1-Octylsulfanylcyclopentyl)benzotriazole | 138883-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1-Octylsulfanylcyclopentyl)benzotriazole
• CAS: 138883-77-9
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃S
• 分子量: 331.525
• InChiKey: OJGVAGSCAIZOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 1-(1-Octylsulfanylcyclopentyl)benzotriazole 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(1-Octylsulfanylcyclopentyl)methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  新型叔烷基硫化物的合成。

  摘要：

  叔烷基硫醚可通过用格氏试剂置换1 H-苯并三唑-1-基，由α-（1 H-苯并三唑-1-基）烷基硫化物方便地制备。1- [α-（烷硫基）烷基] -和1- [α-（芳硫基）烷基] -1 ħ苯并三唑的中间体很容易获得由几个路线：（我）通过的钠盐从适当卤化物置换卤素硫醇，（ii）1 H-苯并三唑和硫醇与羰基化合物的缩合，或（iii）N-取代的1 H-苯并三唑的锂化，随后用亲电试剂处理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740829
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Octylsulfanyl-cyclopentyl)-2H-benzotriazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1-Octylsulfanylcyclopentyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  N- [α-（烷硫基）烷基]-和N- [α-（芳硫基）烷基]苯并三唑的异构化

  摘要：

  N- [α-（烷硫基）烷基]-和N- [α-（芳硫基烷基）烷基]苯并三唑的热异构化已经在N 2气氛下（i）在甲苯，二甲苯，MeOH或EtOH中进行了研究酸催化剂和（ii）在不存在溶剂的情况下。硫化物的异构化速率取决于与苯并三唑的N原子连接的C原子携带的H原子数：叔（无氢）>仲（1氢）>伯（2氢）。该结果支持了异氰酸酯化机理，该机理涉及杂化NC键裂解并形成sulf /碳原子和苯并三唑离子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740831

文献信息

• A Novel Synthesis oftert- Alkyl Sulfides
  作者：Alan R. Katritzky、Subbu Perumal、Wojciech Kuzmierkiewicz、Ping Lue、John V. Greenhill

  DOI：10.1002/hlca.19910740829

  日期：1991.12.11

  tert- Alkyl sulfides are conveniently prepared from α-(1H-benzotriazol-1-yl)alkyl sulfides by displacement of the 1H-benzotriazol-1-yl group with Grignard reagents. The 1-[α-(alkylthio)alkyl]- and 1-[α-(arylthio)alkyl]-1H-benzotriazole intermediates are easily available by several routes: (i) displacement of the halogen from appropriate halides by sodium salts of thiols, (ii) condensation of 1H-benzotriazole

  叔烷基硫醚可通过用格氏试剂置换1 H-苯并三唑-1-基，由α-（1 H-苯并三唑-1-基）烷基硫化物方便地制备。1- [α-（烷硫基）烷基] -和1- [α-（芳硫基）烷基] -1 ħ苯并三唑的中间体很容易获得由几个路线：（我）通过的钠盐从适当卤化物置换卤素硫醇，（ii）1 H-苯并三唑和硫醇与羰基化合物的缩合，或（iii）N-取代的1 H-苯并三唑的锂化，随后用亲电试剂处理。
• Isomerization ofN-[?-(Alkylthio)alkyl]- andN-[?-(Arylthio)alkyl]benzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Wojciech Kuzmierkiewic、Subbu Perumal

  DOI：10.1002/hlca.19910740831

  日期：1991.12.11

  The thermal isomerizations of N-[α-(alkylthio)alkyl]- and N-[α-(arylthio)alkyl]benzotriazoles have been investigated under N2 atmospheres (i) in toluene, xylene, MeOH, or EtOH, in the presence of acid catalysts and (ii) in the absence of solvent. The sulfide isomerization rates depend on the number of H-atoms carried by the C-atom attached to the N-atom of the benzotriazole: tertiary (no hydrogen)

  N- [α-（烷硫基）烷基]-和N- [α-（芳硫基烷基）烷基]苯并三唑的热异构化已经在N 2气氛下（i）在甲苯，二甲苯，MeOH或EtOH中进行了研究酸催化剂和（ii）在不存在溶剂的情况下。硫化物的异构化速率取决于与苯并三唑的N原子连接的C原子携带的H原子数：叔（无氢）>仲（1氢）>伯（2氢）。该结果支持了异氰酸酯化机理，该机理涉及杂化NC键裂解并形成sulf /碳原子和苯并三唑离子。