3-(4-methoxybenzyl) chroman-4-one | 84289-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl) chroman-4-one
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyl)-chroman-4-one；3-(4-Methoxybenzyl)-4-chromanone；3-(p-methoxybenzyl)-4-chromanone；4'-methoxy-3-benzyl-4-chromanone；3-(4-methoxy-benzyl)-chroman-4-one；3-(4-Methoxy-benzyl)-chroman-4-on；4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 84289-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: CIJJDELIMLQYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl) chroman-4-one 在 氢氧化钾 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4'-methoxy-3-benzylchromone
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Singh, R. P.; Jha, I. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 923 - 924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxybenzylidene)chroman-4-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到3-(4-methoxybenzyl) chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Reduction of the Homoisoflavone System with Dialkylboranes in the Presence of Palladium Catalysts

  摘要：

  通过二烷基硼烷（尤其是 9-硼杂双环[3.3.1]壬烷）的 1,4-加成反应，(E)-3-亚苄基-4-苯并吡喃酮被区域选择性地还原为 3-苄基-4-苯并吡喃酮，产量极佳。一些钯催化剂有效地促进了该反应。其中，二氯[1,1′-双（二苯基膦）二茂铁]钯（II）最为有效，氯化钯（II）次之。此外，该反应还具有结构坚硬的外环α，β-不饱和酮类（如 (E)-3-benzylidene-4-chromanone ）的特征，而内环的 3-benzyl-4H-chromen-4-one 则没有发生反应。2-苄叉-3,4-二氢-1(2H)-萘酮和 2-苄叉茚酮也同样仅在烯烃分子上发生 1,4 还原反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2923

文献信息

• A Lewis Base Catalysis Approach for the Photoredox Activation of Boronic Acids and Esters
  作者：Fabio Lima、Upendra K. Sharma、Lars Grunenberg、Debasmita Saha、Sandra Johannsen、Joerg Sedelmeier、Erik V. Van der Eycken、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201709690

  日期：2017.11.20

  either boronic acids or esters. This system enabled a wide range of alkyl boronic esters and aryl or alkyl boronic acids to react with electron-deficient olefins via radical addition to efficiently form C-C coupled products in a redox-neutral fashion. The Lewis base catalyst was shown to form a redox-active complex with either the boronic esters or the trimeric form of the boronic acids (boroxines) in

  我们在此报道了使用包含路易斯碱催化剂（例如奎宁环素-3-醇或4-二甲基氨基吡啶）和光氧化还原催化剂的双催化系统来从硼酸或酯产生碳自由基。该系统使多种烷基硼酸酯和芳基或烷基硼酸能够通过自由基加成与缺电子烯烃反应，以氧化还原中性的方式有效地形成CC偶联产物。路易斯碱催化剂显示出与溶液中的硼酸酯或硼酸（环硼氧烷）的三聚形式形成氧化还原活性络合物。
• Synthesis, anticancer, structural, and computational docking studies of 3-benzylchroman-4-one derivatives
  作者：Lalitha Simon、Abdul Ajees Abdul Salam、S. Madan Kumar、T. Shilpa、K.K. Srinivasan、K. Byrappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.026

  日期：2017.12

  exhibited moderate activity against HeLa cells (IC50 = 42.8 µM). The molecular structures of 3h and 3i were solved by single crystal X-ray crystallographic technique. Additionally, the molecular docking studies between the tumour suppressor protein p53 with the lead compound 3h, which exhibited better anticancer activity against HeLa cells was examined.

  合成了一系列的3-苄基苯并吡喃-4-酮，并通过MTT法筛选了其抗癌活性。针对两种癌细胞系BT549（人类乳腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌细胞系vero（正常肾脏上皮细胞）对化合物进行了评估。发现3b是对抗BT549细胞（IC 50  = 20.1 µM）最活跃的分子，而3h是对抗HeLa细胞（IC 50  = 20.45 µM）最活跃的分子。3b还显示出对HeLa细胞的中等活性（IC 50  = 42.8 µM）。3h和3i的分子结构通过单晶X射线晶体学技术解决。此外，检查了在肿瘤抑制蛋白p53与先导化合物3h之间的分子对接研究，该化合物对HeLa细胞表现出更好的抗癌活性。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Arylidene-Substituted Chromanones and Tetralones Catalyzed by Noyori–Ikariya Ru(II) Complexes: One-Pot Reduction of C═C and C═O bonds
  作者：Guilherme S. Caleffi、Juliana de O. C. Brum、Angela T. Costa、Jorge L. O. Domingos、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02981

  日期：2021.3.19

  3-Arylidenechroman-4-ones and 2-arylidene-1-tetralones are hydrogenated to cis-benzylic alcohols in dr’s and er’s up to 99:1 via a C═C and C═O one-pot reduction in the presence of 2–5 mol % Noyori–Ikariya-type RuII chiral complexes and HCO2Na as a hydrogen source under asymmetric transfer hydrogenation–dynamic kinetic resolution (ATH-DKR) conditions. The oxidation of theses substrates resulted in the

  在2和3的存在下，通过C andC和C oneO一锅还原，将3-Arylidenechroman-4-ones和2-芳基-1-四氢萘酮在dr和er中以高达99：1的比例氢化为顺式苄醇。在不对称转移氢化动力学动力学拆分（ATH-DKR）条件下，Noyori–Ikariya型Ru II手性配合物和HCO 2 Na的含量为5 mol％。这些底物的氧化导致天然高纯异黄烷酮二氢bonducellin及其碳水化合物类似物的对映选择性合成。
• Reductions par les hydrures et hydroboration etude de la stereoselectivite de nouvelles voies d'acces aux 3-arylmethyl-4-chromanols (Homoisoflavanols)
  作者：Michel Gomis、B. Serge Kirkiacharian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89754-4

  日期：1990.1

  The reduction of 3-arylmethyl-4-chromanones by sodium borohydride, lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride and hydroboration followed by oxydation of 3-benzyl-4-hydroxy-coumarines lead to mixtures of Cis and Trans diastereoisomers of 3-arylmethyl-4-chromanols (homoisoflavanols). The reduction of 3-arylmethyl-4-chroma- nones by diborane or bis-tert-butylthioethane diborane (BTED) is stereoselective

  通过硼氢化钠，三叔丁氧基铝氢化锂和氢硼化还原3-芳基-4-铬烷酮，然后氧化3-苄基-4-羟基香豆素，导致3-芳基甲基-4的顺式和反式非对映异构体的混合物-铬醇（纯黄烷醇）。乙硼烷或双叔丁基硫代乙二硼烷（BTED）还原3-芳基甲基-4-色氨酸是立体选择性的，并形成顺式和反式非对映异构体，收率很高；9-borabicyclo- [3.3.1。]-壬烷（9-BBN）的使用会降低这种立体选择性。
• Unusual Regioselectivity in the Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Diisobutylaluminium Hydride (DIBAH): Direct Conversion of Isoflavones to Isoflavan-4-ones
  作者：Sándor Antus、Ágnes Gottsegen、Mihály Nógrádi

  DOI：10.1055/s-1981-29535

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