1,2-bis(2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl)digermyne | 876941-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl)digermyne
• 英文别名: [[4-[2,6-Bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl]germylidynegermyl-3,5-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl]-bis(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 876941-91-2
• 化学式: C₆₀H₁₃₄Ge₂Si₁₄
• 分子量: 1394.1
• InChiKey: PEPASXRYPPGGSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.05
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl)digermyne 以 正己烷 为溶剂， 生成 [[4-[2-[2,6-Bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl]-3,4-dihydrodigermet-1-yl]-3,5-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl]-bis(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of a diaryldigermyne with ethylene

  摘要：

  稳定的二锗烯与乙烯发生反应，生成相应的1,2-二锗环丁烯。根据所施加的反应条件，这种1,2-二锗环丁烯与乙烯的进一步反应会产生两种不同的产物：1,4-二锗-双环[2.2.0]己烷或双(锗烷基)乙烷。

  DOI：

  10.1039/c5sc01266j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-dibromo-1,2-bis(2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl)digermene 在 KC₈ 作用下， 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到1,2-bis(2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl)digermyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a New Kinetically Stabilized Digermyne:  New Insights for a Germanium Analogue of an Alkyne

  摘要：

  The reduction of an overcrowded (E)-1,2-dibromodigermene, Bbt(Br)Ge=Ge(Br)Bbt (2) [Bbt = 2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl], with KC8 afforded a stable digermyne, BbtGe GeBbt (1). The Ge Ge triple-bond characters of 1 were revealed by the X-ray crystallographic analysis and spectroscopic studies (UV/vis and Raman spectra) together with theoretical calculations. The Ge Ge bond lengths of the two nonidentical molecules of 1 observed in the unit cell were shorter than that of the previously reported digermyne, Ar'Ge GeAr' (Ar' = 2,6-Dip(2)C(6)H(3), Dip = 2,6-diisopropylphenyl).

  DOI：

  10.1021/ja057205y

文献信息

• Reversible addition of terminal alkenes to digermynes
  作者：Tomohiro Sugahara、Jing-Dong Guo、Takahiro Sasamori、Shigeru Nagase、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1039/c7cc08555a

  日期：——

  underwent [2+2] cycloadditions with terminal alkenes to give the corresponding 1,2-digermacyclobutenes. In the case of the Bbt-substituted digermyne, the reaction was reversible at room temperature, i.e., the 1,2-digermacyclobutene (Ge(II) species) is susceptible to a facile reductive elimination that affords the corresponding digermyne (Ge(I) species) and the alkene.

  具有稳定的Bbt（Bbt = 2,6- [CH（SiMe 3）2 ] 2 -4- [C（SiMe 3）3 ] -C 6 H 2）或Tbb（Tbb = 4- t Bu-2 1,6- [CH（SiMe 3）2 ] 2 -C 6 H 2）基团与末端烯烃进行[2 + 2]环加成反应，得到相应的1,2-二茂基环丁烯。如果是Bbt取代的地精，则该反应在室温下是可逆的，即1,2-二茂基环丁烯（Ge（II）物种）易于还原消除，从而提供了相应的digermyne（Ge（I）物种）和烯烃。