2-(4-bromobenzamido)benzamide | 100622-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzamido)benzamide
• 英文别名: 2-(4-Brom-benzamino)-benzamid；2-p-Brombenzamidobenzamid；2-[(4-Bromobenzoyl)amino]benzamide
• CAS: 100622-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD00495234
• 分子量: 319.158
• InChiKey: QNBYBXIQVMSZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-羟基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-(4-bromobenzamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以弱配位天然伯酰胺为导向基团，Rh(III) 催化的芳基酰胺与二恶唑酮的受控邻位酰胺化反应

  摘要：

  在此，我们报道了在缺电子芳酰胺体系的邻位上受控引入酰胺单元，并且在 Rh(III) 催化剂存在下使用用户友好的二恶唑酮作为酰胺化试剂，而不提供任何环化产物。这是第一篇报道，天然伯酰胺被用作位点选择性 C-N 键形成反应的弱配位基团。所开发的协议在无外部辅助条件下工作，底物范围广泛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00116

文献信息

• Structure-activity relationships of 2-arylquinazolin-4-ones as highly selective and potent inhibitors of the tankyrases
  作者：Amit Nathubhai、Teemu Haikarainen、Penelope C. Hayward、Silvia Muñoz-Descalzo、Andrew S. Thompson、Matthew D. Lloyd、Lari Lehtiö、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.041

  日期：2016.8

  Tankyrases (TNKSs), members of the PARP (Poly(ADP-ribose)polymerases) superfamily of enzymes, have gained interest as therapeutic drug targets, especially as they are involved in the regulation of Wnt signalling. A series of 2-arylquinazolin-4-ones with varying substituents at the 8-position was synthesised. An 8-methyl group (compared to 8-H, 8-OMe, 8-OH), together with a 4′-hydrophobic or electron-withdrawing

  Tankyrases (TNKSs) 是 PARP（聚（ADP-核糖）聚合酶）酶超家族的成员，作为治疗药物靶点引起了人们的兴趣，特别是因为它们参与 Wnt 信号传导的调节。合成了一系列在 8 位具有不同取代基的 2-芳基喹唑啉-4-酮。8-甲基（与 8-H、8-OMe、8-OH 相比）与 4'-疏水或吸电子基团一起对 TNKS 提供了最大的效力和选择性。所选化合物与 TNKS-2 的共晶结构表明，与 PARP-1/2 相比，TNKS-2 中 8 位附近的蛋白质更具疏水性，从而使选择性合理化。NAD +-结合位点包含容纳 2-芳基的疏水腔；在 TNKS-2 中，它有一条通往外部的隧道，但在 PARP-1 中空腔是封闭的。8-Methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)quinazolin-4-one 被确定为 TNKSs 和 Wnt 信号传导的有效和选择性抑制剂。这种
• Rh(III)-Catalyzed Controlled <i>Ortho</i>-Amidation of Arylamides with Dioxazolones Using Weakly Coordinating Native Primary Amide as the Directing Group
  作者：Saksham Mishra、Anjali Aghi、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00116

  日期：2024.4.19

  Herein, we report a controlled introduction of an amide unit at the ortho-position of an electron-deficient arylamide system without affording any cyclized products using user-friendly dioxazolone as an amidating reagent in the presence of a Rh(III)-catalyst. This is the first report where native primary amide has been utilized as a weakly coordinating group for site-selective C–N bond formation reaction

  在此，我们报道了在缺电子芳酰胺体系的邻位上受控引入酰胺单元，并且在 Rh(III) 催化剂存在下使用用户友好的二恶唑酮作为酰胺化试剂，而不提供任何环化产物。这是第一篇报道，天然伯酰胺被用作位点选择性 C-N 键形成反应的弱配位基团。所开发的协议在无外部辅助条件下工作，底物范围广泛。