methyl (1R,2R)-2-benzamidocyclohexanecarboxylate | 820993-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R)-2-benzamidocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl (1R,2R)-2-benzamidocyclohexane-1-carboxylate；methyl (1R,2R)-2-benzamidocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 820993-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: JZGZNFTYKTVTIG-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-2-benzamidocyclohexanecarboxylate 、 苄基溴化镁 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.83h， 以54%的产率得到(1R,2R)-2-benzylaminocyclohexyl(diphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  顺式（1R，2S）-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸衍生的1,3-氨基醇催化的Et2Zn不对称加成到芳香醛中的取代基手性控制

  摘要：

  合成了一系列基于顺式-（1 R，2 S）-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸和反式（1 R，2 R）-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸的新型光学活性1,3-氨基醇，并用于不对称二乙基锌中除芳香醛外。N取代基和顺式衍生物羟基碳附近的取代基不仅控制产物的对映选择性，而且还控制产物的立体化学。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090036
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (-)-(R,R)-N-benzoyl-trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到methyl (1R,2R)-2-benzamidocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式（1R，2S）-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸衍生的1,3-氨基醇催化的Et2Zn不对称加成到芳香醛中的取代基手性控制

  摘要：

  合成了一系列基于顺式-（1 R，2 S）-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸和反式（1 R，2 R）-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸的新型光学活性1,3-氨基醇，并用于不对称二乙基锌中除芳香醛外。N取代基和顺式衍生物羟基碳附近的取代基不仅控制产物的对映选择性，而且还控制产物的立体化学。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090036

文献信息

• Chirality Control by Substituents in the Asymmetric Addition of Et₂Zn to Aromatic Aldehydes Catalyzed by<i>cis</i>-(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-2-Benzamidocyclohexanecarboxylic Acid Derived 1,3-Aminoalcohols
  作者：Xiangbo Wang、Koichi Kodama、Takuji Hirose、Guangyou Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201090036

  日期：2010.1

  A series of novel optically active 1,3‐aminoalcohols based on cis‐(1R,2S)‐2‐benzamidocyclohexanecarboxylic acid and trans‐(1R,2R)‐2‐benzamidocyclohexanecarboxylic acid were synthesized and used in the asymmetric diethylzinc addition to aromatic aldehydes. Not only the enantioselectivity but also the stereochemistry of the product were controlled by the N‐substituents and the substituents on the vicinity

  合成了一系列基于顺式-（1 R，2 S）-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸和反式（1 R，2 R）-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸的新型光学活性1,3-氨基醇，并用于不对称二乙基锌中除芳香醛外。N取代基和顺式衍生物羟基碳附近的取代基不仅控制产物的对映选择性，而且还控制产物的立体化学。