3-[(17β-hydroxy-3-ethenylestra-1,3,5(10)-trien-16β-yl)methyl] benzamide | 1401937-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[(17β-hydroxy-3-ethenylestra-1,3,5(10)-trien-16β-yl)methyl] benzamide
• 英文别名: 3-{[(16β,17β)-3-ethenyl-17-hydroxyestra-1(10),2,4-trien-16-yl]methyl}benzamide；3-{[(16beta,17beta)-3-Ethenyl-17-hydroxyestra-1(10),2,4-trien-16-yl]methyl}benzamide；3-[[(8R,9S,13S,14S,16R,17S)-3-ethenyl-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]methyl]benzamide
• CAS: 1401937-92-5
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₂
• 分子量: 415.576
• InChiKey: DUDWMHKNJLJUJY-OPRSCSRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(17β-hydroxy-3-ethenylestra-1,3,5(10)-trien-16β-yl)methyl] benzamide 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到3-[(17β-hydroxy-3-(oxiran-2-yl)estra-1,3,5(10)-trien-16β-yl)methyl] benzamide
  参考文献：
  名称：

  C3-环氧乙烷基/环氧乙烷基甲基-雌酮衍生物的化学合成通过分子模型靶向并作为 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 型的潜在抑制剂进行测试

  摘要：

  HIGHLIGHTSC3-oxiranyl/oxiranylmethyl-estrane 衍生物 11 和 15 被设计为 17&bgr;-HSD1 抑制剂。化合物 11 和 15 已通过短而有效的途径合成。C3-oxiranyl/oxiranylmethyl oxiranyl 基团没有烷基化酶。 group 不是产生共价抑制剂时要考虑的唯一参数。摘要 17&bgr;-羟基类固醇脱氢酶 1 型 (17&bgr;-HSD1) 是一种很有前景的治疗靶点，已知在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和子宫内膜异位症）的进展中起关键作用。这种酶负责最有效的雌激素雌二醇 (E2) 生物合成的最后一步，它的抑制作用可以防止雌激素敏感肿瘤的生长。基于分子建模与对接实验，我们确定了两种有前景的 C3-环氧乙烷基/环氧乙烷基甲基-雌二醇衍生物，它们可以在 17&bgr;-HSD1 的催化位点竞争性地和不可逆地结合。它们

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.09.009
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)estra-1(10),2,4-trien-17-dioxolane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 3-[(17β-hydroxy-3-ethenylestra-1,3,5(10)-trien-16β-yl)methyl] benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF 17ß-HSD1, 17ß-HSD3 AND 17ß-HSD10
  [FR] INHIBITEURS DE 17SS-HSD1, 17SS-HSD3 ET 17SS-HSD10

  摘要：

  该申请公开了17β羟基类固醇脱氢酶（17β HSD）类型1、3、10的抑制剂及其在癌症和其他疾病治疗中的使用（单独和组合使用）。17β HSD1抑制剂包括在C16处带有尼达-氨甲酰苯甲基取代基的雌二醇衍生物。17β HSD3/HSD10抑制剂包括在C3位置用磺胺基哌嗪取代的雄甾酮衍生物。还公开了既是17β HSD1又是17β HSD3抑制剂的化合物，其在C20处带有螺环吗啡基取代基。

  公开号：

  WO2012129673A1

文献信息

• INHIBITORS OF 17Beta-HSD1, 17Beta-HSD3 AND 17Beta-HSD10
  申请人：Poirier Donald

  公开号：US20140088053A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present application discloses 17β hydroxy steroid dehydrogenase (17β HSD) type 1, 3, 10 inhibitors and use thereof (alone and in combination) in the treatment of cancer and other afflictions. 17β HSD1 inhibitors include estradiol derivatives with a nieta-carbamoylbenzyl substituent at C 16. 17β HSD3/HSD10 inhibitors include androsterone derivatives substituted at the C3 position with a sulfonamide piperazine. Also disclosed are compounds that are inhibitors of both 17β HSD1 and 17β HSD3 that have a spiro-morpholine substituent at C20.

  本申请公开了17β羟基类固醇脱氢酶(17β HSD)类型1、3、10的抑制剂及其使用(单独或联合)治疗癌症和其他疾病的方法。17β HSD1抑制剂包括在C16处具有一个尼龙-氨基甲酰苯基取代基的雌二醇衍生物。17β HSD3/HSD10抑制剂包括在C3位被磺酰胺哌嗪取代的雄甾酮衍生物。还公开了既抑制17β HSD1又抑制17β HSD3的化合物，其在C20处具有一个螺环吡啶取代基。
• Inhibitors of 17β-HSD1, 17β-HSD3 and 17β-HSD10
  申请人：Poirier Donald

  公开号：US11072632B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  The present application discloses 17β hydroxy steroid dehydrogenase (17β HSD) type 1, 3, 10 inhibitors and use thereof (alone and in combination) in the treatment of cancer and other afflictions. 17β HSD1 inhibitors include estradiol derivatives with a nieta-carbamoylbenzyl substituent at C 16. 17β HSD3/HSD10 inhibitors include androsterone derivatives substituted at the C3 position with a sulfonamide piperazine. Also disclosed are compounds that are inhibitors of both 17β HSD1 and 17β HSD3 that have a spiro-morpholine substituent at C20.

  本申请公开了17β羟基类固醇脱氢酶（17β HSD）1、3、10型抑制剂及其在治疗癌症和其他疾病中的用途（单独或联合使用）。17β HSD1 抑制剂包括雌二醇衍生物，其 C 16 位具有尼他-氨基甲酰基苄基取代基。17β HSD3/HSD10 抑制剂包括在 C3 位被磺酰胺哌嗪取代的雄甾酮衍生物。还公开了同时作为 17β HSD1 和 17β HSD3 抑制剂的化合物，这些化合物在 C20 位具有螺吗啉取代基。
• INHIBITORS OF 17ß-HSD1, 17ß-HSD3 AND 17ß-HSD10
  申请人：Université Laval

  公开号：EP2688901B1

  公开（公告）日：2019-05-08