4-氟-N-[3-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺 | 2054-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-[3-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺
• 中文别名: 4-氟-N-[3-(三氟甲基)苯]苯甲酰胺,97
• 英文名称: 4-fluoro-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide；4-fluoro-benzoic acid-(3-trifluoromethyl-anilide)；4-Fluor-benzoesaeure-(3-trifluormethyl-anilid)
• CAS: 2054-00-4
• 化学式: C₁₄H₉F₄NO
• 分子量: 283.225
• InChiKey: KQBKWPYXZQEBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  265.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-[3-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(5-{[(4-fluorophenyl)methyl][3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}-3-methoxypyridine-2-carbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  口服白三烯C4合酶抑制剂（1S，2S）-2-（{5-[（5-氯-2,4-二氟苯基）（2-氟-2-甲基丙基）氨基] -3-甲氧基吡嗪-2-的发现芳基}羰基）环丙烷甲酸（AZD9898）作为治疗哮喘的新方法。

  摘要：

  虽然支气管扩张药和吸入性糖皮质激素是哮喘治疗的主要手段，但高达50％的哮喘患者仍未得到控制。许多研究表明，半胱氨酸白三烯级联反应在某些哮喘患者中仍保持高度活化，即使是在大剂量吸入或口服皮质类固醇药物中也是如此。因此，对白三烯C4合酶（LTC4S）酶的抑制作用可为高度激活的半胱氨酰白三烯级联反应的患者提供一种新的，差异化的核心治疗方法。从筛选命中（3）开始，发现LTC4S口服抑制剂的程序导致了（1S，2S）-2-（{5-[（5-chloro-2,4-difluorophenyl）（2-fluoro-2-甲基丙基）氨基] -3-甲氧基吡嗪-2-基}羰基）环丙烷甲酸（AZD9898）（36），具有高亲脂性配体效率（LLE = 8.5）的皮摩尔LTC4S抑制剂（IC50 = 0.28 nM），口服给药后，在钙离子载体刺激的大鼠模型中，其在细胞（外周血单核细胞，IC50，游离= 6.2 nM）中表现

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00555
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 间氨基三氟甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-氟-N-[3-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  口服白三烯C4合酶抑制剂（1S，2S）-2-（{5-[（5-氯-2,4-二氟苯基）（2-氟-2-甲基丙基）氨基] -3-甲氧基吡嗪-2-的发现芳基}羰基）环丙烷甲酸（AZD9898）作为治疗哮喘的新方法。

  摘要：

  虽然支气管扩张药和吸入性糖皮质激素是哮喘治疗的主要手段，但高达50％的哮喘患者仍未得到控制。许多研究表明，半胱氨酸白三烯级联反应在某些哮喘患者中仍保持高度活化，即使是在大剂量吸入或口服皮质类固醇药物中也是如此。因此，对白三烯C4合酶（LTC4S）酶的抑制作用可为高度激活的半胱氨酰白三烯级联反应的患者提供一种新的，差异化的核心治疗方法。从筛选命中（3）开始，发现LTC4S口服抑制剂的程序导致了（1S，2S）-2-（{5-[（5-chloro-2,4-difluorophenyl）（2-fluoro-2-甲基丙基）氨基] -3-甲氧基吡嗪-2-基}羰基）环丙烷甲酸（AZD9898）（36），具有高亲脂性配体效率（LLE = 8.5）的皮摩尔LTC4S抑制剂（IC50 = 0.28 nM），口服给药后，在钙离子载体刺激的大鼠模型中，其在细胞（外周血单核细胞，IC50，游离= 6.2 nM）中表现

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00555

文献信息

• Experimental and computational analysis of supramolecular motifs involving C_sp2(aromatic)–F and CF₃groups in organic solids
  作者：Piyush Panini、Rajesh G. Gonnade、Deepak Chopra

  DOI：10.1039/c5nj03211c

  日期：——

  Structural motif by C_sp2–F and CF₃group have been identified and investigated by the PIXEL method and QTAIM approach.

  通过PIXEL方法和QTAIM方法已经确定和研究了由C_sp2–F和CF₃基团构成的结构基元。
• Activity of N-phenylbenzamide analogs against the neglected disease pathogen, Schistosoma mansoni
  作者：Masebe Kanyanta、Chilufya Lengwe、Dickson Mambwe、Karol R. Francisco、Lawrence J. Liu、Yujie Uli Sun、Dilini K. Amarasinghe、Conor R. Caffrey、Peter Mubanga Cheuka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129164

  日期：2023.2

  For the Schistosoma mansoni flatworm pathogen, we report a structure–activity relationship of 25 derivatives of the N-phenylbenzamide compound, 1 (MMV687807), a Medicines for Malaria Venture compound for which bioactivity was originally identified in 2018. Synthesized compounds were cross-screened against the HEK 293 mammalian cells. Compounds 9 and 11 were identified as fast-acting schistosomicidal

  对于曼氏血吸虫扁虫病原体，我们报告了N-苯基苯甲酰胺化合物1 ( MMV687807 ) 的 25 种衍生物的结构-活性关系，该化合物是一种疟疾风险药物药物化合物，最初于 2018 年鉴定出其生物活性。合成的化合物经过交叉筛选针对 HEK 293 哺乳动物细胞。化合物9和11被鉴定为速效杀血吸虫化合物，成虫完整性在 1 小时内受到严重损害。针对 HEK 293 哺乳动物细胞，两种化合物均表现出高 CC 50值（分别为 9.8 ± 1.6 和 11.1 ± 0.2 µM），这可以转化为舒适的选择性。当以浓度-反应形式进行评估时，化合物9在纳摩尔范围内具有活性 (EC 50 = 80 nM)，相对于 HEK 293 细胞，选择性指数为 123。这些数据鼓励进一步研究N-苯基苯甲酰胺作为抗血吸虫药。
• Vigorita; Saporito; Previtera, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 2, p. 168 - 174
  作者：Vigorita、Saporito、Previtera、et al.

  DOI：——

  日期：——
• VIGORITA, M. G.;SAPORITO, G.;PREVITERA, T.;PIZZIMENTI, F. C.;DISIGNANO, G+, FARMACO. ED. SCI., 1986, 41, N 2, 168-174
  作者：VIGORITA, M. G.、SAPORITO, G.、PREVITERA, T.、PIZZIMENTI, F. C.、DISIGNANO, G+

  DOI：——

  日期：——
• Novel therapeutic target for protozoal diseases
  申请人：Rathore Dharmender

  公开号：US20070148185A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A novel Hemozoin Detoxification Protein (HDP) from Plasmodium and related parasites is provided as a target for therapeutic intervention in diseases caused by the parasites. HDP has been shown to play a critical role in adhesion to, or invasion into, host cells by the parasite. Furthermore, HDP catalyzes the neutralization of heme by the parasite, by promoting its polymerization into hemozoin. This invention provides methods and compositions for therapies based on the administration of protein, DNA or cell-based vaccines and/or antibodies based on HDP, or antigenic epitopes of HDP, either alone or in combination with other parasite antigens. Methods for the development and use of compounds that inhibit the catalytic activity of HDP, and diagnostic and laboratory methods utilizing HDP are also provided. HDP is also referred to herein as Fasciclin Related Adhesive Protein (FRAP).