(3E,5E)-6-(2-thienyl)hexa-3,5-dien-2-one | 90843-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (3E,5E)-6-(2-thienyl)hexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 6-(Thienyl-2)-hexa-3.5-dien-2-on, (Thienyliden-2)-aceton；6t-[2]thienyl-hexa-3t,5-dien-2-one；6t-[2]Thienyl-hexa-3t,5-dien-2-on；(3E,5E)-6-thiophen-2-ylhexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 90843-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: UIMICFGKKRDFQB-BUSIMMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-6-(2-thienyl)hexa-3,5-dien-2-one 、 三甲基铝 在 C₄₈H₅₀N₂O₄P₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(4R,5E)-4-methyl-6-(2-thienyl)-5-hexaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域和对映体选择性铜催化的1,4-共轭三甲基铝与线性α，β，γ，δ-不饱和烷基酮

  摘要：

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600375
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3E,5E)-6-(2-thienyl)hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON THE CHEMISTRY OF HETEROCYCLICS. XII.¹ PREPARATION OF ACETYLENIC DERIVATIVES OF THIOPHENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01142a006

文献信息

• Caldwell; Nobles, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1956, vol. 45, p. 729,730
  作者：Caldwell、Nobles

  DOI：——

  日期：——
• STUDIES ON THE CHEMISTRY OF HETEROCYCLICS. XII.¹ PREPARATION OF ACETYLENIC DERIVATIVES OF THIOPHENE
  作者：HALIT KESKIN、ROBERT E. MILLER、F. F. NORD

  DOI：10.1021/jo01142a006

  日期：1951.2
• Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Trimethylaluminium to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Alkyl Ketones
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Zheng Ling、Liang Tang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600375

  日期：2016.7.28

  A regio‐ and enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of trimethylaluminium to linear δ‐aryl‐substituted α,β,γ,δ‐unsaturated alkyl ketones was developed. A series of γ,δ‐unsaturated alkyl ketones were obtained in good yields with high regio‐ and enantioselectivity (up to 88% ee and 96:4 dr). Expansion of the reaction scope to substrates containing aromatic heterocycles also afforded

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。