N-methylthionomaleimide | 141707-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-methylthionomaleimide
• 英文别名: 1-Methyl-5-sulfanylidenepyrrol-2-one
• CAS: 141707-79-1
• 化学式: C₅H₅NOS
• 分子量: 127.167
• InChiKey: ORSCCCRAKFHXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylthionomaleimide 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3aR,4R,7aR)-4-Methoxy-2-methyl-3-thioxo-hexahydro-isoindole-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels-Alder reactions of N-methylthionomaleimide

  摘要：

  N-Methylthionomaleimide (6) has been synthesized. It is the first example of a thionomaleimide unsubstituted on the olefinic C atoms. Its dienophilic behavior at the olefinic center, with representative dienes (symmetrical and unsymmetrical), has been investigated. There is appreciable regioselectivity with terminally oxygenated unsymmetricaI dienes, the O-substituted carbon of the diene adding preferentially to the thiono-substituted end of the olefin.

  DOI：

  10.1021/jo00040a046
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methylthionomaleimide
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Thionation Reaction of Cyclic Imides

  摘要：

  使用Lawesson试剂合成了一系列单硫代亚胺和二硫代亚胺。发现两个主要因素影响了硫化反应。羰基团的高极性导致了单硫代亚胺和二硫代亚胺的高产率。另一方面，在羰基团附近的立体位阻强烈抑制了氧原子被硫取代。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-1012

文献信息

• Dithiinetetra(thio)carboximides
  申请人：Himmler Thomas

  公开号：US20120225923A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention relates to novel dithiinetetra(thio)carboximides, to processes for preparing these compounds, to compositions comprising these compounds, and to the use thereof as biologically active compounds, especially for control of harmful microorganisms in crop protection and in the protection of materials and as plant growth regulators.

  本发明涉及新型二硫代四噻唑羧酰亚胺、制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及将其用作生物活性化合物的用途，特别是用于控制农作物保护中的有害微生物和材料保护以及作为植物生长调节剂。
• Investigation of the Thionation Reaction of Cyclic Imides
  作者：A. Orzeszko、J. K. Maurin、D. Melon-Ksyta

  DOI：10.1515/znb-2001-1012

  日期：2001.10.1

  A series of monothioimides and dithioimides were synthesised using Lawesson’s reagent. It has been found that two main effects affect thionation reaction. The high polarity of carbonyl groups leads to good yields of mono- and dithioimides. On the other hand, steric hindrance in the vicinity of the carbonyl group strongly inhibits the replacement of the oxygen atom by sulfur.

  使用Lawesson试剂合成了一系列单硫代亚胺和二硫代亚胺。发现两个主要因素影响了硫化反应。羰基团的高极性导致了单硫代亚胺和二硫代亚胺的高产率。另一方面，在羰基团附近的立体位阻强烈抑制了氧原子被硫取代。
• Synthesis and Diels-Alder reactions of N-methylthionomaleimide
  作者：Zhongying Hu、M. V. Lakshmikantham、Michael P. Cava、Jan Becher、Thomas Hansen、Tine Jorgensen

  DOI：10.1021/jo00040a046

  日期：1992.7

  N-Methylthionomaleimide (6) has been synthesized. It is the first example of a thionomaleimide unsubstituted on the olefinic C atoms. Its dienophilic behavior at the olefinic center, with representative dienes (symmetrical and unsymmetrical), has been investigated. There is appreciable regioselectivity with terminally oxygenated unsymmetricaI dienes, the O-substituted carbon of the diene adding preferentially to the thiono-substituted end of the olefin.