N-(2-carbamoylphenyl)-3,4-dichloro-1,2-thiazole-5-carboxamide | 642474-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-carbamoylphenyl)-3,4-dichloro-1,2-thiazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-[2-aminocarbonyl-phenyl]-3,4-dichloro-isothiazol-5-carboxamide；5-Isothiazolecarboxamide, N-[2-(aminocarbonyl)phenyl]-3,4-dichloro-
• CAS: 642474-94-0
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 316.167
• InChiKey: VSCBEYLFHZIKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-carbamoylphenyl)-3,4-dichloro-1,2-thiazole-5-carboxamide 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到异噻菌胺
  参考文献：
  名称：

  异丁腈作为杀菌剂的合成，结构和光谱性质

  摘要：

  摘要 通过关键的中间产物N-（2-氨基甲酰基苯基）的反应，以高收率和高纯度合成了异丁腈[ N-（2-氰基苯基）-3,4-二氯-1,2-噻唑-5-羧酰胺] ）-3,4-二氯-1,2-噻唑-5-甲酰胺，在60°C下于N，N-二甲基甲酰胺中与亚硫酰氯一起使用。通过X射线分析研究了异丁腈的结构。它在三斜晶空间群P 1中结晶，a = 11.459（3），b = 12.632（3），c = 22.528（5）Å，α= 78.897（3），β= 81.730（3），γ= 71.493（3 ）°，Z = 10。

  DOI：

  10.1134/s107042802010022x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 3,4-dichloro-isothiazole-5-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以6.03 g的产率得到N-(2-carbamoylphenyl)-3,4-dichloro-1,2-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  异丁腈作为杀菌剂的合成，结构和光谱性质

  摘要：

  摘要 通过关键的中间产物N-（2-氨基甲酰基苯基）的反应，以高收率和高纯度合成了异丁腈[ N-（2-氰基苯基）-3,4-二氯-1,2-噻唑-5-羧酰胺] ）-3,4-二氯-1,2-噻唑-5-甲酰胺，在60°C下于N，N-二甲基甲酰胺中与亚硫酰氯一起使用。通过X射线分析研究了异丁腈的结构。它在三斜晶空间群P 1中结晶，a = 11.459（3），b = 12.632（3），c = 22.528（5）Å，α= 78.897（3），β= 81.730（3），γ= 71.493（3 ）°，Z = 10。

  DOI：

  10.1134/s107042802010022x

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 3,4-DICHLORO-N-(2-CYANOPHENYL)-5-ISOTHIAZOLECARBOXAMIDE
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20210163430A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to a novel, one-stage method for preparing and isolating 3,4-dichloro-N-(2-cyanophenyl)-5-isothiazolecarboxamide (isotianil), which has microbicidal and plant-fortifying (host defence inducer) properties. In the method according to the invention, the amount of waste from the production process (e.g. solvent) is significantly reduced. The product is provided in high yield and purity (minimal amount of by-products and impurities). Compared to existing preparation methods, the method according to the invention has the advantage of low corrosiveness and high yield and high selectivity.

  本发明涉及一种新颖的一步法，用于制备和分离3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)-5-异噻唑甲酰胺（异菌灵），该化合物具有杀菌和植物强化（宿主防御诱导剂）特性。根据本发明的方法，生产过程中产生的废物量（例如溶剂）显著减少。所得产品具有高收率和纯度（极少的副产品和杂质）。与现有的制备方法相比，本发明的方法具有低腐蚀性、高收率和高选择性的优点。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3,4-DICHLOR-N-(2-CYANO-PHENYL)-5-ISOTHIAZOLCARBOXAMID<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 3,4-DICHLORO-N-(2-CYANO-PHENYL)-5-ISOTHIAZOLE CARBOXAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 3,4-DICHLORO-N-(2-CYANO-PHENYL)-5-ISOTHIAZOLCARBOXAMIDE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004002968A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Nach einem neuen Verfahren wird 3,4-Dichlor-N-(2-cyano-pheny1)-5-isothiazolcarboxamid dadurch hergestellt, dass man a) 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäurechlorid mit Anthranilsäureamid in Gegenwart eines Säureakzeptors und in Gegenwart eines aprotischen Verdünnungsmittels umsetzt und b) dann das entstandene N-[2-(Aminocarbonyl)-phenyl]-3,4-dichlor-5-isothiazolcarboxamid mit einem Dehydratisierungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines zusätzlichen Verdünnungsmittels umsetzt. Das N-[2-(Aminocarbonyl)-phenyl]-3,4-dichlor-5-isothiazolcarboxamid ist neu.

  通过一种新的方法，可以制备3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)-5-异噻唑甲酰胺，方法如下：a) 在酸受体和无水稀释剂的存在下，将3,4-二氯-异噻唑-5-羧酸氯与间苯二酰胺反应，b) 然后将产生的N-[2-(氨基羰基)-苯基]-3,4-二氯-5-异噻唑甲酰胺与脱水剂反应，必要时在额外稀释剂的存在下进行。N-[2-(氨基羰基)-苯基]-3,4-二氯-5-异噻唑甲酰胺是新的。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3,4-DICHLOR-N-(2-CYANO-PHENYL)-5-ISOTHIAZOL-CARBOXAMID<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 3,4-DICHLORO-N-(2-CYANO-PHENYL)-5-ISOTHIAZOLE CARBOXAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 3,4-DICHLORO-N-(2-CYANO-PHENYLE)-5-ISOTHIAZOL-CARBOXAMIDE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004002969A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Nach einem neuen Eintopf-Verfahren wird 3,4-Dichlor-N-(2-cyano-phenyl)-5-isothiazolcarboxamid dadurch hergestellt, dass man a) Isatosäureanhydrid in Gegenwart von Dimethylformamid mit Ammoniakgas umsetzt, b) dann das dabei entstandene Anthranilsäureamid ohne vorherige Isolierung mit 3,4-Dichlor-isothiazolcarbonsäurechlorid in Gegenwart eines Säureakzeptors und in Gegenwart von Dimethylformamid umsetzt und c) anschliessend das dabei entstandene N-[2-(Aminocarbonyl)-phenyl]-3,4-dichlor-isothiazolcarboxamid ohne vorherige Isolierung in Gegenwart von Dimethylformamid mit Thionylchlorid, Phosphoroxychlorid, Phosgen oder Chlormethylen-dimethylammoniumchlorid umsetzt.

  通过一种新的一锅法，可以制备3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)-5-异噻唑烷甲酰胺，方法如下：a) 在二甲基甲酰胺存在下，将异硫氰酸酐与氨气反应，b) 然后将得到的间苯二酰胺与3,4-二氯异噻唑羧酸氯化物在酸受体和二甲基甲酰胺存在下反应，而不进行预先分离，并且c) 随后将得到的N-[2-(氨基甲酰)-苯基]-3,4-二氯异噻唑烷甲酰胺在二甲基甲酰胺存在下与氯化硫酰、氯化亚磷酸酯、光气或氯甲基二甲基氨基氯化物反应，而不进行预先分离。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3,4-DICHLORO-N-(2-CYANOPHENYL)-5-ISOTHIAZOLECARBOXAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3,4-DICHLORO-N-(2-CYANOPHÉNYL)-5-ISOTHIAZOLECARBOXAMIDE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018228984A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relates to a novel process for preparing and isolating 3,4-dichloro-N-(2-cyanophenyl)-5-isothiazolecarboxamide (Isotianil), which can be used as an active compound with microbicidal properties, wherein the amount of waste materials - e.g. solvents and diluents - is significantly reduced and the process meets the requirements of industrial scale production, in particular that it provides the product in high yield, high purity, i.e. minimum amount of by-products and impurities, and can be carried out with tolerable corrosivity in industrial scale metal, in particular stainless steel, vessels or Cr-Ni-Mo alloy pressure filters or centrifuges.

  本发明涉及一种新型制备和分离3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)-5-异噻唑甲酰胺（异噻唑）的方法，该方法可用作具有杀菌特性的活性化合物，其中废弃物材料的量 - 例如溶剂和稀释剂 - 显著减少，并且该方法符合工业规模生产的要求，特别是它以高产率、高纯度提供产品，即副产物和杂质的最小量，并且可以在工业规模的金属设备中进行，特别是不锈钢容器或Cr-Ni-Mo合金压力过滤器或离心机中具有可接受的腐蚀性。
• Process for preparing 3,4-dichloro-n-(2-cyanophenyl)-5-isothiazolecarboxamide
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US11220487B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The present invention relates to a novel process for preparing and isolating 3,4-dichloro-N-(2-cyanophenyl)-5-isothiazolecarboxamide (Isotianil), which can be used as an active compound with microbicidal properties, wherein the amount of waste materials—e.g. solvents and diluents—is significantly reduced and the process meets the requirements of industrial scale production, in particular that it provides the product in high yield, high purity, i.e. minimum amount of by-products and impurities, and can be carried out with tolerable corrosivity in industrial scale metal, in particular stainless steel, vessels or Cr—Ni—Mo alloy pressure filters or centrifuges.

  本发明涉及一种制备和分离 3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)-5-异噻唑甲酰胺 （Isotianil）的新工艺，该工艺可用作具有杀微生物特性的活性化合物。溶剂和稀释剂等废料的用量大大减少，而且该工艺符合工业规模生产的要求，特别是能提供高产率、高纯度的产品，即副产品和杂质的用量最少，并能在工业规模的金属，特别是不锈钢容器或铬镍钼合金压力过滤器或离心机中以可承受的腐蚀性进行生产。