(1R,2R)-2-(chloromethyl)-1-(dicyclohexylphosphinyl)cyclopentane | 147609-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(chloromethyl)-1-(dicyclohexylphosphinyl)cyclopentane
• 英文别名: [[(1R,2S)-2-(chloromethyl)cyclopentyl]-cyclohexylphosphoryl]cyclohexane
• CAS: 147609-44-7
• 化学式: C₁₈H₃₂ClOP
• 分子量: 330.878
• InChiKey: BKEAXTLJTXBVCF-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(chloromethyl)-1-(dicyclohexylphosphinyl)cyclopentane 在 双氧水 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1R,2R)-1-(dicyclohexylphosphinyl)-2-<(diphenylphosphinyl)methyl>cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LIII. Development of New 6-Membered Chelating Chiral Bisphosphine Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  一种新的手性 1，3-二膦，(1R, 2R)-1-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)环戊烷被设计成与铑形成六元螯合物的有利斜构象。研究发现，其铑络合物是氨基酸前体不对称氢化的已知最有效催化剂之一。研究人员还尝试进一步改进这种配体，用于催化亲手性酮的不对称氢化反应，以阐明其对映选择性机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2921
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-ol 在 Raney nickel (W₆) 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 195.0h， 生成 (1R,2R)-2-(chloromethyl)-1-(dicyclohexylphosphinyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LIII. Development of New 6-Membered Chelating Chiral Bisphosphine Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  一种新的手性 1，3-二膦，(1R, 2R)-1-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)环戊烷被设计成与铑形成六元螯合物的有利斜构象。研究发现，其铑络合物是氨基酸前体不对称氢化的已知最有效催化剂之一。研究人员还尝试进一步改进这种配体，用于催化亲手性酮的不对称氢化反应，以阐明其对映选择性机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2921

文献信息

• Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LIII. Development of New 6-Membered Chelating Chiral Bisphosphine Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation.
  作者：Kiyoshi INOGUCHI、Naoto FUJIE、Kiyoshi YOSHIKAWA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2921

  日期：——

  A new chiral 1, 3-bisphosphine, (1R, 2R)-1-diphenylphosphino-2-(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane, which was designed to form the favorable skew conformation of the six-membered chelate with rhodium, was developed. Its rhodium complex was found to be one of the most efficient catalysts known for asymmetric hydrogenation of amino acid precursors. Further improvement of this ligand was also attempted for catalytic asymmetric hydrogenation of prochiral ketones to clarify the enantioselective mechanism.

  一种新的手性 1，3-二膦，(1R, 2R)-1-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)环戊烷被设计成与铑形成六元螯合物的有利斜构象。研究发现，其铑络合物是氨基酸前体不对称氢化的已知最有效催化剂之一。研究人员还尝试进一步改进这种配体，用于催化亲手性酮的不对称氢化反应，以阐明其对映选择性机理。