tert-butyl (1S,5R)-2-vinyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate | 691383-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (1S,5R)-2-vinyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,5R)-2-ethenyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
• CAS: 691383-54-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: RYVDLVUVLYPESB-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,5R)-2-vinyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate 在 air 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,5R)-2-acetyl-8-azabicyclo<3.2.1>octa-2-ene
  参考文献：
  名称：

  简明的不对称路线，使用烯环闭合复分解法连接到桥接的双环烷烃生物碱铁。

  摘要：

  [反应：见文本] Enyne复分解已被用于制备桥连的氮杂双环，并用于短暂的不对称合成的托帕烷铁精氨酸。事实证明，Grubbs第一代催化剂在烯炔复分解反应中优于第二代催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol049665m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,5S)-2-allyl-5-ethynyl-1-pyrrolidinecarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (1S,5R)-2-vinyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简明的不对称路线，使用烯环闭合复分解法连接到桥接的双环烷烃生物碱铁。

  摘要：

  [反应：见文本] Enyne复分解已被用于制备桥连的氮杂双环，并用于短暂的不对称合成的托帕烷铁精氨酸。事实证明，Grubbs第一代催化剂在烯炔复分解反应中优于第二代催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol049665m

文献信息

• A Concise Asymmetric Route to the Bridged Bicyclic Tropane Alkaloid Ferruginine Using Enyne Ring-Closing Metathesis
  作者：Varinder K. Aggarwal、Christopher J. Astle、Mark Rogers-Evans

  DOI：10.1021/ol049665m

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Enyne metathesis has been used to prepare bridged azabicycles and applied in a short asymmetric synthesis of the tropane ferruginine. A Grubbs first generation catalyst proved to be superior to the second generation catalyst in the enyne metathesis reaction.

  [反应：见文本] Enyne复分解已被用于制备桥连的氮杂双环，并用于短暂的不对称合成的托帕烷铁精氨酸。事实证明，Grubbs第一代催化剂在烯炔复分解反应中优于第二代催化剂。