5-{(3R,4S,1'R)-3-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-oxo-azetidin-4-yl}-4,7-dimethylene-3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-1,3-dione | 1034596-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 5-{(3R,4S,1'R)-3-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-oxo-azetidin-4-yl}-4,7-dimethylene-3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: 5-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-4,7-dimethylidene-3a,7a-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 1034596-41-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅Si
• 分子量: 403.55
• InChiKey: BMKDARSWVOLWRW-QEMYWTIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 (3R,4S,1'R)-3-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(1,2,4,5-hexatetraen-3-yl)-2-azetidinone 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-{(3R,4S,1'R)-3-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-oxo-azetidin-4-yl}-4,7-dimethylene-3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铟介导的4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮的1,2,4,5-己酸酯-3-基化及其在合成2-氮杂环丁酮衍生物的Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮与在DMF中的LiCl存在下由铟和1,6-二溴-2,4-己二炔原位生成的有机铟试剂反应，选择性地生成具有1,2,4,5-的2-氮杂环丁酮C4位上的hexatetraen-3-yl。4-（1,2,4,5-六丁烯-3-基）-2-氮杂环丁烷酮与多种亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应和随后的芳构化反应以高收率提供了有价值的官能团取代的2-氮杂环丁烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo800594y

文献信息

• Indium-Mediated 1,2,4,5-Hexatetraen-3-ylation of 4-Acetoxy-2-azetidinones and Their Applications to the Diels−Alder Reactions for the Synthesis of 2-Azetidinone Derivatives
  作者：Heashim Yu、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo800594y

  日期：2008.7.1

  6-dibromo-2,4-hexadiyne in the presence of LiCl in DMF to selectively produce 2-azetidinones possessing 1,2,4,5-hexatetraen-3-yl group on the C4-position. The Diels−Alder reactions of 4-(1,2,4,5-hexatetraen-3-yl)-2-azetidinones with a variety of dienophiles and subsequent aromatizations afforded valuable functional group-substituted 2-azetidinones in good yields.

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮与在DMF中的LiCl存在下由铟和1,6-二溴-2,4-己二炔原位生成的有机铟试剂反应，选择性地生成具有1,2,4,5-的2-氮杂环丁酮C4位上的hexatetraen-3-yl。4-（1,2,4,5-六丁烯-3-基）-2-氮杂环丁烷酮与多种亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应和随后的芳构化反应以高收率提供了有价值的官能团取代的2-氮杂环丁烷酮。