(1S,2S)-2-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 568588-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 568588-47-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: UUZSHKVFDBACRE-SOUVJXGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 (1S,2S)-2-((S)-4-Phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cyclization–carbonylation of 2-propargyl-1,3-dione

  摘要：

  The first example of asymmetric cyclization-carbonylation of 2-propargyl-1,3-dione 1 catalyzed by palladium(II) with chiral bisoxazolines (C.H.-BOX) was investigated. The use of bulky alcohols increased the ee of the products 2. The product 2d was converted into bicyclic enones 7 and 8, a useful intermediate for the synthesis of natural products. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00547-1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 L-苯甘氨醇 、 (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以69%的产率得到(1S,2S)-2-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cyclization–carbonylation of 2-propargyl-1,3-dione

  摘要：

  The first example of asymmetric cyclization-carbonylation of 2-propargyl-1,3-dione 1 catalyzed by palladium(II) with chiral bisoxazolines (C.H.-BOX) was investigated. The use of bulky alcohols increased the ee of the products 2. The product 2d was converted into bicyclic enones 7 and 8, a useful intermediate for the synthesis of natural products. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00547-1