4-(4,5-dimethyl-2-(pentafluoroethyl)-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-yl)morpholine | 1420877-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(4,5-dimethyl-2-(pentafluoroethyl)-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-yl)morpholine
• CAS: 1420877-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₈F₅NOS
• 分子量: 331.35
• InChiKey: NFMKEVWEZZUNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanethioyl)morpholine 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到4-(4,5-dimethyl-2-(pentafluoroethyl)-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基硫酰胺与富电子的1,3-二烯的杂Diels-Alder反应：合成新的2-氨基取代的3,6-二氢-2 H-硫代吡喃及相关化合物

  摘要：

  全氟烷基硫酰胺与富电子的1,3-二烯（例如2,3-二甲基丁二烯，异戊二烯或五，1,3-二烯）的杂狄尔斯-阿尔德反应使新的2-氨基取代的3,6的反应简单有效。 -二氢-2 H-硫代吡喃。根据多氟烷基链的性质（R F = CF 3，（CF 2）n CF 3，（CF 2）4 H）和硫代酰胺的氮取代基（R 1，R 2 = H，对-Tol，吗啉代，Ac）。此外，甲硅烷氧基二烯（1-或2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和丹尼舍夫斯基二烯）与N-酰基，N-甲苯基三氟甲基硫代酰胺几乎在所有情况下均提供相应的3，6-二氢-2 H-噻喃或3-氧代-四氢噻喃。对于非对称的1,3-二烯，研究了反应的区域和立体化学（尤其是使用X射线衍射分析），表明与报道的氟代硫代羧基衍生物具有高度相似性。最后，两个甲硅烷基化的3,6-dihydro-2 H -thiopyrans经历了意外的碱基诱导的环收缩，得到了新的1,3-噻唑烷酮-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.086