2-Acetylamino-5-amino-2-difluoromethylpentanoic acid | 69955-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetylamino-5-amino-2-difluoromethylpentanoic acid
• 英文别名: 2-acetamido-5-amino-2-(difluoromethyl)pentanoic acid
• CAS: 69955-67-5
• 化学式: C₈H₁₄F₂N₂O₃
• 分子量: 224.208
• InChiKey: SBZRCMCCZJYLCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylamino-5-amino-2-difluoromethylpentanoic acid 、 Ethylthiouronium hydrobromide 、 盐酸 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 24.0h， 以2-acetylamino-2-difluoromethyl-5-guanidinopentanoic acid is isolated by ion exchange chromatography on an Amberlite IR 120 resin的产率得到2-Acetylamino-2-difluoromethyl-5-guanidinopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Halomethyl derivatives of .alpha.-amino acids

  摘要：

  以下是具有以下一般结构的α-氨基酸的新型卤甲基衍生物：## STR1 ## 其中Y为F2CH-，F3C-，Cl2CH-; Z为β-甲硫基乙基，β-硫乙基，β-苄基硫乙基; S-（5'-去氧腺苷-5'-基）-S-甲硫基乙基，γ-鸟氨酸基丙基，RaHN（CH2）n-其中n为整数3或4或## STR2 ##其中Y2为F2CH-或F3C-; R a和R b可以相同也可以不同，是氢，烷基羰基，其中烷基部分具有1至4个碳原子并且是直链或分支，烷氧羰基，其中烷氧基部分具有1至4个碳原子并且是直链或分支，或## STR3 ##其中R2为氢，1至4个碳原子的直链或分支低烷基，苄基或对羟基苄基; R1为羟基，1至8个碳原子的直链或分支烷氧基，-NR4R5其中每个R4和R5为氢或1至4个碳原子的低烷基，或## STR4 ##其中R3为氢，1至4个碳原子的直链或分支低烷基，苄基或对羟基苄基; 当Z为RaHN（CH2）n-且R a和R b都为氢时，其内酰胺; 前提是当Z为γ-鸟氨酸基丙基或β-甲硫基乙基时，Y为FCH2-，F2CH-或F3C-; 当Z为γ-鸟氨酸基丙基时，R1为羟基; 当Z为β-硫乙基，β-苄基硫乙基，S-（5'-去氧腺苷-5'-基）-S-甲硫基乙基或## STR5 ##时，Y和Y2为FCH2-，F2CH-或F3C-且相同，R a和R b都为氢且R1为羟基; 以及其药学上可接受的盐和单一光学异构体。

  公开号：

  US04560795A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-amino-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(difluoromethyl)pentanoic acid 以 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2-Acetylamino-5-amino-2-difluoromethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of treating benign prostatic hypertrophy

  摘要：

  描述了一种治疗良性前列腺肥大的方法，包括给予2,5-二氨基-2-(单、二、或三氟甲基)戊酸或其衍生物。

  公开号：

  US04330559A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(difluoromethyl)pentanoic acid 、 乙酰氯 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 2-Acetylamino-5-amino-2-difluoromethylpentanoic acid 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Acetylamino-5-amino-2-difluoromethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of treating psoriasis

  摘要：

  一种治疗银屑病的新方法，包括给予以下一般结构的α-氨基酸的卤甲基衍生物：##STR1## 其中Y是FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH--，F.sub.3 C--，ClCH.sub.2 --，Cl.sub.2 CH--; Z是γ-胍基丙基或R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n --，其中n为整数3或4；R.sub.a和R.sub.b中的每一个可以相同也可以不同，是氢、烷基羰基，其中烷基部分具有1至4个碳原子并且是直链或支链，烷氧基羰基，其中烷氧基部分具有1至4个碳原子并且是直链或支链，或##STR2## 其中R.sub.2是氢，1至4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；R.sub.1是羟基；1至8个碳原子的直链或支链烷氧基，--NR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5中的每一个是氢或1至4个碳原子的低烷基，或##STR3## 其中R.sub.3是氢，1至4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；以及当Z为R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n --且R.sub.a和R.sub.b中的每一个是氢时的内酰胺；但是，当Z为γ-胍基丙基，Y为FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH--或F.sub.3 C--，且R.sub.1为羟基时，具有药学上可接受的盐和个别光学异构体。

  公开号：

  US04496588A1

文献信息

• Method for controlling fertility in mammals
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04309442A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  A method for preventing gestation in mammals comprising the administration of a 2,5-diamino-2-halomethylpentanoic acid or derivative thereof.

  一种预防哺乳动物妊娠的方法，包括给予2,5-二氨基-2-卤甲基戊二酸或其衍生物。
• Method of controlling tumor growth rate
  申请人：Marion Merrell et Compagnie C/O Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05614557A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  .alpha.-Fluoromethyl- or .alpha.-difluoromethylornithine, and certain derivatives thereof, can be used alone or in combination with cytotoxic agents for the treatment of neoplastic diseases.

  .alpha.-氟甲基或.alpha.-二氟甲基鸟氨酸及其某些衍生物，可以单独或与细胞毒性药物联合使用，用于治疗恶性肿瘤疾病。
• US4309442A
  申请人：——

  公开号：US4309442A

  公开（公告）日：1982-01-05
• US4330559A
  申请人：——

  公开号：US4330559A

  公开（公告）日：1982-05-18
• US4438270A
  申请人：——

  公开号：US4438270A

  公开（公告）日：1984-03-20