3-(phenylcarbonyl)-2H-thiochromen-2-one | 19849-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylcarbonyl)-2H-thiochromen-2-one
• 英文别名: 3-benzoyl-2H-thiochromen-2-one；3-benzoyl-thiochromen-2-one；3-Benzoyl-1-thiocumarin；3-Benzoylthiochromen-2-one
• CAS: 19849-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂S
• 分子量: 266.32
• InChiKey: FGUNZJSBRPNWTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylcarbonyl)-2H-thiochromen-2-one 、 (2S)-2-[苯甲酰基(甲基)氨基]丙酸 在 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-methyl-4a-phenyl-9c-(phenylcarbonyl)-4,4a,9b,9c-tetrahydro-1H-[1]benzothieno[2,3-b]furo[3,4-d]pyrrole-1,3(3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  一个有趣的 U 形分子可能用作传感器应用的离子载体：计算 DFT 和 NMR 研究

  摘要：

  摘要 4-Methyl-4a-phenyl-9c-(phenylcarbonyl)-4,4a,9b,9c-tetrahydro-1 H -[1]benzothieno[2,3-b]furo[3,4-d ]pyrrole-1 ,3(3a H )-二酮具有有趣的 U 形构型，由 3,4-二甲基-2-苯基-1,3-恶唑鎓-5-油酸盐和 3-(苯基羰基)-2 H-thiochromen-2-one，已在计算和 NMR 实验水平上进行研究，以研究其结合金属阳离子的能力。实验和理论研究都表明，该化合物可以与钾阳离子形成适度稳定的络合物，然后可以作为传感器应用的离子载体。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.02.017
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzoyl-3-(2-tert-butylsulfanylphenyl)prop-2-enenitrile 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METH-COHN O.; TARNOWSKI B., SYNTHESIS , 1978, NO 1, 56-58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Rauhut–Currier-Type Adducts via an Unexpected α-Addition of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactams to Coumarin Derivatives
  作者：Shu-Mei Yang、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Meng-Hsien Liu、Tzu-Ping Wang、Jhen-Kuei Yu、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02526

  日期：2017.1.6

  highly diastereoselective direct Michael addition-isomerization sequence is presented for the efficient synthesis of Rauhut–Currier-type adducts. An unexpected α-addition of γ-butyrolactam onto the 3-acyl coumarin derivatives was observed rather than the γ-addition, which is more common. The adducts could further undergo hydrolysis/decarboxylation to generate the products which are equivalent to those

  为有效合成Rauhut-Currier型加合物，提出了一种新颖的碱催化且高度非对映选择性的直接Michael加成异构序列。观察到在3-酰基香豆素衍生物上意外地将γ-丁内酰胺α-加成，而不是更普遍的γ-加成。加合物可以进一步进行水解/脱羧以产生与通过将γ-丁内酰胺α加成到相应的查耳酮上所获得的产物等同的产物。
• Stereodefined ring contraction-rearrangement of thiocoumarins to new fused benzo[b]thiophene derivatives
  作者：Massimiliano Cordaro、Giovanni Grassi、Antonio Rescifina、Ugo Chiacchio、Francesco Risitano、Angela Scala

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.061

  日期：2011.1

  Mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates (münchnones) react with thiocoumarins having an electron-withdrawing group at the 3-position to afford stereodefined fused polycyclic thienopyrroles. The reaction sequence seems to be triggered by a regiospecific dipolar cycloaddition followed by ring opening of the initial 1:1 cycloadduct and intramolecular rearrangement with an unusual ring contraction.

  中离子1,3-恶唑鎓5-酸酯（münchnones）与在3-位具有吸电子基团的硫香豆素反应，得到立体定义的稠合多环噻吩并吡咯。反应顺序似乎是由区域特异性偶极环加成反应引发的，随后是最初的1：1环加合物的开环，以及分子内的重排以及异常的环收缩。