Bn(-3)[Bn(-6)]ManNAc4Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a)-O-allyl | 208048-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-3)[Bn(-6)]ManNAc4Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a)-O-allyl
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 208048-11-7
• 化学式: C₇₄H₈₃NO₁₆
• 分子量: 1242.47
• InChiKey: JUKCERVKNPPWJC-YNFKGOGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bn(-3)[Bn(-6)]ManNAc4Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a)-O-allyl 在 Wilkinson's catalyst 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-3,4-di-O-benzyl-α,β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a spacer-containing nonasaccharide fragment of Streptococcus pneumoniae 19F capsular polysaccharide

  摘要：

  合成了非五糖1，该化合物代表了源自肺炎链球菌19F的胶囊多糖的三个重复单元。合成策略是首先通过AB + C路线合成三糖衍生物14，该衍生物具有O-苄基基团作为持久保护基，同时具有1-O-烯丙基和4″-O-乙酰基作为临时保护基。然后，通过将1-O-烯丙基基团特定替换为α-H-磷酸单酯，得到三糖17，该化合物与一个间隔基团偶联。得到的衍生物18随后从4″端以逐步方式扩展，得到化合物20，使用三糖17和溶液相H-磷酸化学。最后，去除持久的O-保护基团，得到非五糖1。

  DOI：

  10.1039/a709293h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.58h， 生成 Bn(-3)[Bn(-6)]ManNAc4Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a spacer-containing nonasaccharide fragment of Streptococcus pneumoniae 19F capsular polysaccharide

  摘要：

  合成了非五糖1，该化合物代表了源自肺炎链球菌19F的胶囊多糖的三个重复单元。合成策略是首先通过AB + C路线合成三糖衍生物14，该衍生物具有O-苄基基团作为持久保护基，同时具有1-O-烯丙基和4″-O-乙酰基作为临时保护基。然后，通过将1-O-烯丙基基团特定替换为α-H-磷酸单酯，得到三糖17，该化合物与一个间隔基团偶联。得到的衍生物18随后从4″端以逐步方式扩展，得到化合物20，使用三糖17和溶液相H-磷酸化学。最后，去除持久的O-保护基团，得到非五糖1。

  DOI：

  10.1039/a709293h