3-benzylamino-1-(p-methoxyphenyl)-1-propanol | 144172-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-1-(p-methoxyphenyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-benzylamino-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol；3-(Benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 144172-56-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: LKYOYKKJRJYJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylamino-1-(p-methoxyphenyl)-1-propanol 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridazino[4,5-b][1,4]oxazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型2-苯基哒嗪并[4,5- b ] [1,5]噻嗪类的合成†

  摘要：

  报道了哒嗪并[4，5- b ] [1，5]噻氮平环系统的一些衍生物的合成。因此，5-苄基-8-甲基-2-苯基-2,3.4,5-四氢-5 H-哒嗪[4,5- b ] [1,5]噻嗪酮-9（8 H）-一（5）通过分子内的S-烷基化反应制备了环戊二烯，而通过分子内的C-烷基化反应制备了砜类似物21的硫氮平环和新型三环吡咯烷基稠合环系统22的噻唑烷环。还讨论了双环吡啶并噻嗪稠合的哒嗪系统的意外形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330309
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(p-methoxybenzoyl)-ethylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-benzylamino-1-(p-methoxyphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  取代基对1,3-恶嗪环互变异构的影响

  摘要：

  在4和6位上的芳基取代基对2，4-或2，6-二芳基取代的-四氢-1，3-恶嗪的环链互变异构比没有可观察到的电子效应。另一方面，2-芳基取代基的电子效应是明显的：在所有研究的八个系列中，平衡均可以用等式log K = ϱσ + + log K 0来描述，其中ϱ +是哈米特-布朗＝ 2-芳基取代基的常数，ϱ是环系统的恒定特征（＝ 0.75±0.05）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86311-0

文献信息

• NOVEL 3(2H)-PYRIDAZINONES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0517877A1

  公开（公告）日：1992-12-16
• [EN] NOVEL 3(2H)-PYRIDAZINONES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1992012137A1

  公开（公告）日：1992-07-23

  (EN) The invention relates to novel, racemic and optically active 3(2H)-pyridazinone derivatives of general formula (I), wherein R1 means hydrogen; a C1-4alkyl group optionally substituted by an R5R6N- group where R5 and R6, being the same or different, stand for a C1-4alkyl group or R5R6N- together represents a 6-membered heterocyclic group optionally containing an oxygen or an R7N- moiety where R7 is a C1-4alkyl optionally substituted by a phenyoxy group or a C3-5alkenyl optionally substituted by a phenyl group; or a C1-4alkyl group substituted by a mono- or polysubstituted phenyl, phenoxy or benzyloxy group; or a C3-5alkenyl or C3-5alkynyl optionally substituted by an unsubstituted or optionally substituted phenyl group; or a phenyl group; R2 means hydrogen; or a C1-4alkyl optionally substituted by a morpholino, pyridyl, 1,4-benzodioxanyl or an optionally substituted phenyl group; R3 means hydrogen or an optionally substituted phenyl group; R4 means hydrogen; or R8CO- group where R8 is a C1-4alkyl, phenyl or pyridyl group or an amino group substituted by a C1-4alkyl group; or an -SO3M moiety where M is hydrogen or an organic or inorganic cation; X means halogen; and n is 1, 2 or 3, with the proviso that R1 is different from a C1-4alkyl, alkenyl, aralkyl and phenyl group when n is 1, as well as their tautomers and the acid addition salts of these compounds. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing as active ingredient a compound of general formula (I) as well as to a process for the preparation of compounds of general formula (I). The compounds of the invention possess a significant calmodulin-antagonizing effect, decrease the coronary resistance and are less toxic. Thus, these compounds are useful for treating cardiovascular diseases, particularly angina pectoris.(FR) Nouveaux dérivés racémiques et optiquement actifs de 3(2H)-pyridazinone répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente hydrogène; un groupe alkyle C1-4 éventuellement substitué par un groupe R5R6N- où R5 et R6 sont identiques ou différents et représentent un groupe alkyle C1-4 ou R5R6N- représente ensemble un groupe hétérocyclique hexagonal éventuellement contenant un oxygène ou une fraction R7N- où R7 représente un alkyle C1-4 éventuellement substitué par un groupe phénozy ou un alcényle C3-5 éventuellement substitué par un groupe phényle; ou un groupe alkyle C1-4 substitué par un groupe phényle, phénoxy ou benzyloxy mono- ou polysubstitué; ou bien un alcényle C3-5 ou un alcynyle C3-5 éventuellement substitué par un groupe phényle non substitué ou éventuellement substitué; ou un groupe phényle; R2 représente hydrogène; ou un alkyle C1-4 éventuellement substitué par morpholino, pyridyle, 1,4-benzodioxanyle ou un groupe phényle éventuellement substitué; R3 représente hydrogène ou un groupe phényle éventuellement substitué; R4 représente hydrogène; ou un groupe R8CO- où R8 représente un groupe alkyle C1-4, phényle ou pyridyle ou un groupe amino substitué par un groupe alkyle C1-4; ou une fraction -SO3M où M représente hydrogène ou un cation organique ou inorganique; X représente halogène; et n est 1, 2 ou 3; à condition que R1 ne représente pas un groupe alkyle C1-4, alcényle, aralkyle ou phényle lorsque n est 1; ainsi que leurs tautomères et les sels d'addition avec les acides de ces composés. On a également prévu des compositions pharmaceutiques contenant à titre d'ingrédient actif un composé répondant à la formule (I), ainsi qu'un procédé de préparation des composés répondant à la formule (I). Lesdits composés présentent un effet antagoniste sensible contre la calmoduline, diminuent la résistance coronarienne et sont moins toxiques. De ce fait, ils sont utiles au traitement des maladies cardio-vasculaires, notamment l'angine de poitrine.