(2R,3R)-6-methoxy-2-methoxymethyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine | 214269-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3R)-6-methoxy-2-methoxymethyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• 英文别名: (2R,3R)-6-methoxy-2-methoxymethyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin；(2R,3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methoxy-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 214269-38-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: LJCVVIVYNOMXAX-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-6-methoxy-2-methoxymethyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3S,4R,1'S,2"R,3"R)-4-ethenyl-3-[1'-hydroxy-1'-[7"-methoxy-3"-methoxymethyl-2"-(3''',4'''-methylenedioxyphenyl)-2",3"-dihydro-1",4"-benzodioxin-6"-yl]methyl]dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the insecticidal sesquilignan (+)-HAEDOXAN a in honour of professor G. H. Neil Towers 75th birthday

  摘要：

  The insecticidal neolignan, (+)-haedoxan A, was synthesized from (S)-(+)-beta-vinyl-gamma-butyrolactone and (2R,3R)-(+)-6-formyl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-benzodioxane, and its absolute configuration was unequivocally established as 1S,2R,5R,6S,2"R,3''R. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00270-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-benzyloxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-propanediol 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2R,3R)-6-methoxy-2-methoxymethyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  （+）-（2R，3R）-1,4-苄二恶烷-7-甲醛衍生物的对映选择性合成，这是Haedoxan类似物总合成中的关键中间体。

  摘要：

  （+）-（2R，3R）-7-甲酰基-6-甲氧基-2-甲氧基甲基-3-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英（2），关键建筑由（4R）-4-（苯甲基）-2-恶唑烷酮（3）分十步合成haedoxan A的总合成嵌段，总收率为12％。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1550

文献信息

• TANIGUCHI, EIJI;IMAMURA, KEIICHI;ISHIBASHI, FUMITO;MATSUI, TOSHIO;NISHIO,+, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 631-643
  作者：TANIGUCHI, EIJI、IMAMURA, KEIICHI、ISHIBASHI, FUMITO、MATSUI, TOSHIO、NISHIO,+

  DOI：——

  日期：——
• ISHIBASHI, FUMITO;TANIGUCHI, EIJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 1557-1563
  作者：ISHIBASHI, FUMITO、TANIGUCHI, EIJI

  DOI：——

  日期：——