(2R,3R)-2-hydroxymethyl-6-methoxy-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine | 123522-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2R,3R)-2-hydroxymethyl-6-methoxy-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• 英文别名: (2R,3R)-2-hydroxymethyl-6-methoxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin；[(2R,3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methanol
• CAS: 123522-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: FVCFMIHSUIXNIM-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-hydroxymethyl-6-methoxy-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,3R)-7-formyl-6-methoxy-2-methoxymethyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  （+）-（2R，3R）-1,4-苄二恶烷-7-甲醛衍生物的对映选择性合成，这是Haedoxan类似物总合成中的关键中间体。

  摘要：

  （+）-（2R，3R）-7-甲酰基-6-甲氧基-2-甲氧基甲基-3-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英（2），关键建筑由（4R）-4-（苯甲基）-2-恶唑烷酮（3）分十步合成haedoxan A的总合成嵌段，总收率为12％。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1550
• 作为产物：
  描述：

  trans-(2R*,3R*)-6-methoxy-2-methoxycarbonyl-3-(3,4-methylenedioxy)phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin 生成 (2R,3R)-2-hydroxymethyl-6-methoxy-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  ISHIBASHI, FUMITO;TANIGUCHI, EIJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 1557-1563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of the insecticidal sesquilignan (+)-HAEDOXAN a in honour of professor G. H. Neil Towers 75th birthday
  作者：Fumito Ishibashi、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00270-2

  日期：1998.9

  The insecticidal neolignan, (+)-haedoxan A, was synthesized from (S)-(+)-beta-vinyl-gamma-butyrolactone and (2R,3R)-(+)-6-formyl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-benzodioxane, and its absolute configuration was unequivocally established as 1S,2R,5R,6S,2"R,3''R. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ISHIBASHI, FUMITO;TANIGUCHI, EIJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 1557-1563
  作者：ISHIBASHI, FUMITO、TANIGUCHI, EIJI

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of a (+)-(2<i>R</i>, 3<i>R</i>)-1,4-Benzodioxane-7-carbaldehyde Derivative, a Key Intermediate in the Total Synthesis of Haedoxan Analogs
  作者：Yuji NAKAMURA、Makoto HIRATA、Eiichi KUWANO、Eiji TANIGUCHI

  DOI：10.1271/bbb.62.1550

  日期：1998.1

  (+)-(2R,3R)-7-Formyl-6-methoxy-2-methoxymethyl-3- (3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin (2), a key building block for the total synthesis of haedoxan A, was synthesized from (4R)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone (3) in ten steps with a 12% overall yield.

  （+）-（2R，3R）-7-甲酰基-6-甲氧基-2-甲氧基甲基-3-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英（2），关键建筑由（4R）-4-（苯甲基）-2-恶唑烷酮（3）分十步合成haedoxan A的总合成嵌段，总收率为12％。