1-(phenyl-2,6-d₂)ethan-1-one | 1438400-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenyl-2,6-d₂)ethan-1-one
• CAS: 1438400-44-2
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 125.111
• InChiKey: KWOLFJPFCHCOCG-GGCIUVQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 氘代甲醇 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(phenyl-2,6-d₂)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Cp * Co（III）催化的CH活化和内部炔烃芳酮的碳环化反应合成苯并富烯

  摘要：

  通过酮定向的Cp * Co（III）催化的顺序C–H活化，加成，环化和简单芳族酮与炔烃之间的脱水级联过程，开发出了一种高效且实用的苯并呋喃酮合成方法。该反应可耐受各种官能团，各种苯并富勒烯被有效合成，收率为42–92％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00595

文献信息

• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Mild, Selective Ru‐Catalyzed Deuteration Using D ₂ O as a Deuterium Source
  作者：Pascal Eisele、Franziska Ullwer、Sven Scholz、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201904927

  日期：2019.12.20

  A method for the selective deuteration of polyfunctional organic molecules using catalytic amounts of [RuCl2 (PPh3 )3 ] and D2 O as a deuterium source is presented. Through variation of additives like CuI, KOH, and various amounts of zinc powder, orthogonal chemoselectivities in the deuteration process are observed. Mechanistic investigation indicates the presence of different, defined Ru-complexes

  提出了一种使用催化量的 [RuCl2 (PPh3 )3 ] 和 D2 O 作为氘源选择性氘化多官能有机分子的方法。通过改变 CuI、KOH 和不同量的锌粉等添加剂，可以观察到氘化过程中的正交化学选择性。机理研究表明在给定的特定条件下存在不同的、确定的 Ru 配合物。
• Manganese(I)-Catalyzed Substitutive C−H Allylation
  作者：Weiping Liu、Sven C. Richter、Yujiao Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201601560

  日期：2016.6.27

  The first manganese(I)‐catalyzed C−H allylations with ample scope were achieved by carboxylate assistance. The highly selective C−H/C−O functionalizations proved viable with densely substituted allyl carbonates, and the organometallic C−H allylation strategy set the stage for expedient late‐stage diversification with excellent levels of positional selectivity.

  通过羧酸盐的辅助作用，第一个锰（I）催化的CH烯丙基化作用范围很大。事实证明，高选择性的C / H / C-O功能化可用于稠密取代的碳酸烯丙酯，有机金属的C-H烯丙基化策略可为后期分散化提供有利的条件，并具有出色的位置选择性。
• Ruthenium‐Catalyzed Deuteration of Aromatic Carbonyl Compounds with a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Sara Kopf、Fei Ye、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202100468

  日期：2021.7.7

  of conditions allows for exclusive labeling of the α-carbonyl position while a procedure for the preparation of merely ortho-deuterated compounds is also reported. This methodology proceeds with good functional group tolerance and can be also applied for deuteration of pharmaceutical drugs. Mechanistic studies reveal a kinetic isotope effect of 2.2, showing that the C−H activation is likely the rate-determining

  提出了一种用于芳香族羰基化合物氢同位素交换的新型钌催化 C−H 活化方法。在催化量的特定胺添加剂存在下，原位形成瞬时定向基团，其定向选择性氘化。α-羰基和芳族邻位实现了高度氘化。此外，适当选择条件允许对α-羰基位置进行排他性标记，同时还报道了仅制备邻位氘代化合物的程序。该方法具有良好的官能团耐受性，也可应用于药物的氘化。机理研究揭示了 2.2 的动力学同位素效应，表明 C−H 活化可能是催化循环的速率决定步骤。该方法使用氧化氘作为廉价且方便的氘源，为最先进的铱催化程序提供了一种经济高效的替代方案。
• Ortho-Deuteration of Aromatic Aldehydes via a Transient Directing Group-Enabled Pd-Catalyzed Hydrogen Isotope Exchange
  作者：Junhua Kong、Zhi-Jiang Jiang、Jiayuan Xu、Yan Li、Hong Cao、Yanan Ding、Bencan Tang、Jia Chen、Zhanghua Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01411

  日期：2021.10.1

  ortho-selective deuteration of aromatic aldehydes was accomplished by Pd-catalyzed hydrogen isotope exchange with deuterium oxide as an inexpensive deuterium source. The use of tert-leucine as a transient directing group facilitates the exchange, affording a wide range of ortho-deuterated aromatic aldehydes with deuterium incorporation up to 97%. The control experiments suggest that the addition of silver

  通过与作为廉价氘源的氧化氘进行 Pd 催化的氢同位素交换，实现了芳香醛的实用且可扩展的邻位选择性氘化。使用叔亮氨酸作为瞬态导向基团促进了交换，提供了多种氘掺入率高达 97% 的邻位氘代芳香醛。对照实验表明，三氟乙酸银的加入可以抵抗 Pd(II) 的意外还原，而理论研究表明，这是一个快速可逆的协同金属化-去质子化过程。