1,1-bis(4-chlorophenyl)-4-cyclopropyl-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-2-yn-1-ol | 1396763-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(4-chlorophenyl)-4-cyclopropyl-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 1396763-48-6
• 化学式: C₃₄H₂₇Cl₂NO
• 分子量: 536.5
• InChiKey: UBVZDMYBCHIOCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-chlorophenyl)-4-cyclopropyl-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-2-yn-1-ol 在 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到3-(1-(bis(4-chlorophenyl)methylene)-3-cyclopropyl-1H-inden-2-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  涉及1,2-吲哚迁移的布朗斯台德酸催化级联反应

  摘要：

  进行了吲哚与炔丙二醇的级联反应，涉及到前所未有的无金属1,2-吲哚迁移至炔烃。DFT计算支持一种机制，该机制包括对吲哚核的协同亲核攻击和失水，然后进行1,2-迁移和随后的Nazarov环化。此布朗斯台德酸催化方案可高产率提供吲哚官能化的苯并富勒烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201502174
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropyl phenyl propargyl alcohol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-bis(4-chlorophenyl)-4-cyclopropyl-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Indol-3-ylbenzofulvenes through a Tandem Reaction Catalyzed by Cationic Gold(I) Complexes

  摘要：

  A new access to benzofulvenes bearing an indol-3-yl substituent at C-2 has been developed. Treatment of 3-propargylindoles possessing an additional hydroxy group at the other propargylic position with a cationic gold(I) complex triggers a tandem 1,2-indole migration/aura-iso-Nazarov cyclization/elimination sequence that takes place under mild conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290950