(S,E)-2-(2-oxo-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-8-yl)propan-2-yl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate | 876384-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-2-(2-oxo-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-8-yl)propan-2-yl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (+)-Angelmarin；2-[(8S)-2-oxo-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-8-yl]propan-2-yl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 876384-53-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O₆
• 分子量: 392.408
• InChiKey: YPULLITUOWRRPG-RXERPNITSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-(2-oxo-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-8-yl)propan-2-yl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以8 mg的产率得到二氢山芹醇
  参考文献：
  名称：

  Angelmarin, a novel anti-cancer agent able to eliminate the tolerance of cancer cells to nutrient starvation

  摘要：

  The CH2Cl2-soluble extract of Angelica pubescens was found to kill PANC-1 cancer cells preferentially under nutrition starvation at a concentration of 50 mu g/ml, with virtually no cytotoxicity under nutrient-rich conditions. Further bioassay-guided fractionation and isolation led to the isolation of a novel compound named angelmarin as the primary compound responsible for the preferential cytotoxicity; the compound exhibited 100% preferential cytotoxicity against PANC-1 cells at a concentration of 0.01 mu g/ml. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.046
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2-(2-oxo-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-8-yl)propan-2-yl 3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)acrylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(S,E)-2-(2-oxo-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-8-yl)propan-2-yl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of angelmarin

  摘要：

  Angelmarin（1），一种新型抗癌剂，通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应，作为关键步骤以53%的总产率高效合成。

  DOI：

  10.1039/b913400j