isopropyl (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-3-phenyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate | 1140972-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-3-phenyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1140972-11-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: NHMAEOPWSIOSQO-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 benzylideneglycine isopropyl ester 在 C₁₉H₂₄N₂O 、 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以73%的产率得到isopropyl (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-3-phenyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶合甲亚胺叶立德1,3-偶极环加成反应中的手性耦合偶联催化

  摘要：

  不对称路易斯酸/布朗斯台德碱的协同催化作用促进了亚氨基酯（作为N-金属化的甲亚胺烷基化物的前体）与π缺乏的烯烃之间的1,3-偶极环加成（1,3-DC）。这些催化对的成分是衍生自对映纯的市售BINOL基磷酸和金鸡纳生物碱的银盐。手性磷酸银（I）盐促进原位形成的1,3-偶极子的HOMO升高，而质子化的金鸡纳生物碱使双极亲和性菌产生LUMO降低，从而导致1,3-DC的整体加速。用BINOL衍生的磷酸银和氢辛可宁可获得最佳结果。金属和有机催化剂之间的匹配导致对映体过量的增加，优于两种单独组分所达到的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/chem.201801433

文献信息

• Binap-silver salts as chiral catalysts for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes
  作者：Juan Mancebo-Aracil、María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M. Sansano、Paulo R.R. Costa、Evanoel Crizanto de Lima、Ayres G. Dias

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.015

  日期：2012.12

  Binap-AgSbF6 catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions between azomethine ylides and electrophilic alkenes are described and compared with analogous transformations mediated by other Binap-silver(I) salt complexes. Maleimides and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene are suitable dipolarophiles for obtaining very good enantioselectivities, even better values are generated by a multicomponent version. There are

  描述了Binap-AgSbF 6催化的甲亚胺烷基化物和亲电子烯烃之间的1,3-偶极环加成反应，并将其与其他Binap-银（I）盐配合物介导的类似转化进行了比较。马来酰亚胺和1，2-双（苯磺酰基）乙烯是获得非常好的对映选择性的合适的双亲亲油性，甚至通过多组分形式产生更好的对映选择性。二磺酰化的环加合物在顺式2,5-二取代的吡咯烷，天然产物的前体或抗病毒化合物的合成中有价值的中间体的总合成中有一些非常有趣的应用。
• Enantioselective synthesis of polysubstituted prolines by Binap-silver-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Carmen Nájera、M. de Gracia Retamosa、José M. Sansano、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.021

  日期：2008.12

  The enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of stabilized azomethine ylides, generated from iminoesters, with maleimides was efficiently achieved by intermediacy of an equimolar mixture of chiral (R)- or (S)-Binap and AgClO4. The high stability of the titled catalytic metal-complex to light exposure and its insolubility in toluene made possible its recovery and reutilization in other new process. In order to get a better understanding of the behavior of these chiral catalysts, we have carried out DFT1 calculations demonstrating the experimentally observed high enantio- and endo-selectivity through a very asynchronous transition state. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.