N-[(4-methylphenyl)sulfonyl] (1R,2S,6R,7R,8R)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-8-carboxamide hydrochloride | 1200509-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)sulfonyl] (1R,2S,6R,7R,8R)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-8-carboxamide hydrochloride
• CAS: 1200509-11-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S*ClH
• 分子量: 370.9
• InChiKey: WADWBKYNCAXYQV-VRSWBVMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  75.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methylphenyl)sulfonyl] (1R,2S,6R,7R,8R)-4-tert-butoxycarbonyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-8-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到N-[(4-methylphenyl)sulfonyl] (1R,2S,6R,7R,8R)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-8-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tricyclic amino acid derivatives based on a rigid 4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decane skeleton

  摘要：

  一种选择性对映体路线，用于合成由中心去甲基环戊烷骨架组成的四种三环氨基酸和N-对甲苯磺酰胺，其中包含一个2-内、3-内-螺环化吡咯啉环和一个5-内-C1或-C2侧链。已开发出这种路线。关键中间体是手性的N-Boc保护酮(1R,2S,6S,7R)-4-氮杂三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-酮，可从廉价的内碳酸酐在五个步骤中得到，产率为47%。这种刚性支架使这些氨基酸衍生物成为肽类模拟物中β-转变诱导构建块的有前途候选物，也可用作不对称有机催化中的手性辅助剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.81