3-cyclopropyl-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol | 1369584-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclopropyl-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1369584-50-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: PWDSVHXPNKQQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 ammonium tetrafluoroborate 、 Ca(bis(triflimide))2 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-benzhydryl-1-cyclohexyl-3-cyclopropyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  原位形成的 β-酮-丙二烯的不同环化方法：双环呋喃和吡咯的化学和区域选择性合成

  摘要：

  在无溶剂条件下使用碱土催化剂从叔炔丙醇和α-酰基环酮开发了构建双环呋喃和吡咯的统一策略。该反应通过形成 β-酮基丙二烯中间体进行，该中间体在用叔胺处理后经历热力学烯醇形成和随后的环化形成双环呋喃。有趣的是，相同的丙二烯与伯胺形成双环吡咯。该反应显示出出色的原子经济性，因为水是双环呋喃中形成的唯一副产物。反应的普遍性是公认的。演示了克级合成和合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03095
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 环丙乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 3-cyclopropyl-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域专一的[3 + 2]叔丙基炔醇与无环1,3-二酮的同环经同烯丙基酮的环异构化

  摘要：

  在Ca（II）/ DBU条件下，由叔炔丙醇和1,3-二酮的正式[3 + 2]环化反应发展了一个带有季中心和四取代呋喃的二锅呋喃的一锅区域专一性合成。反应通过S N 2 I机理进行，形成高烯丙基酮，随后进行环异构化，生成特权支架的新型化学实体。

  DOI：

  10.1039/c8ob02158a

文献信息

• Boron Trifluoride Catalyzed Divergent Synthesis of 3-Alkenyl-3-amino-2-oxindoles and Spiro-indeneindolones from Propargylic Alcohols
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Alagesan Balasubramani、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201801106

  日期：2019.2.19

  expedient method was demonstrated for the synthesis of 3‐alkenyl‐3‐amino‐2‐oxindoles from readily available propargylic alcohols and isatin imines in the presence of BF3 ⋅ Et2O as a catalyst under open‐air atmosphere. The above reaction was time‐dependent and further extended to the one‐pot synthesis of highly substituted spiro‐indeneindolones via 1,3‐amino group migration/Friedel‐Crafts cyclization. This

  一种适宜的方法被证明为3-链烯基-3-氨基-2-羟吲哚从容易获得的炔丙醇和靛红亚胺中的BF存在下合成3  ⋅的Et 2 O作为露天气氛下的催化剂。上述反应是时间依赖性的，并进一步扩展到通过1,3-氨基迁移/ Friedel-Crafts环化反应一锅合成的高取代螺-茚并吲哚酮。这种方法可耐受多种官能团，可在室温下以高收率获得原子经济的多用途3-烯基-3-氨基-2-氧吲哚或螺茚烯吲哚酮衍生物。
• <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Catalyzed Dehydrative Coupling of Quinoline and Isoquinoline <scp> <i>N</i> ‐Oxides </scp> with Propargylic Alcohols
  作者：Zhao‐Nan Cai、Xiang‐Xuan Feng、Yuecheng Zhang、Cong‐Cong Lu、Ya‐Ping Han、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202100687

  日期：2022.1

  short reaction time, operational simplicity, and highly efficient reaction system. This protocol, which produces water as the only byproduct, provides efficient and atom-economical access to a class of fascinating quinoline and isoquinoline products in satisfactory yields. The method is effective on the gram scale, thus highlighting the inherent practicality of this methodology.

  介绍了一种新的、绿色的、无过渡金属的方案，用于在Na 2 S 2 O 8存在下，从容易获得且对环境无害的喹啉和异喹啉N-氧化物与炔丙醇开始，用于轻松修饰喹啉和异喹啉衍生物或 K 2 S 2 O 8在 100°C。一锅转化具有官能团相容性好、反应时间短、操作简单、反应体系高效等优点。该协议产生水作为唯一的副产品，提供了以令人满意的收率获得一类引人入胜的喹啉和异喹啉产品的高效和原子经济的途径。该方法在克尺度上是有效的，从而突出了该方法的内在实用性。
• Synthesis of 1,6-Dihydropyridine-3-carbonitrile Derivatives <i>via</i> Lewis Acid-Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with (<i>E</i>)-3-Amino-3-phenylacrylonitriles
  作者：Li-Juan Du、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Guohui Yin、Xiao-Yan Wang、Jiquan Zhao、Ya-Ping Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01171

  日期：2020.8.7

  acid-catalyzed, highly efficient, practical, and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives in the presence of Bi(OTf)3 (10 mol %) in tetrahydrofuran (2.0 mL) at 80 °C for 8 h in air is described, starting from readily accessed propargylic alcohols and (E)-3-amino-3-phenylacrylonitriles. This cycloaddition protocol, which is scalable and

  一种新颖的路易斯酸催化，高效，实用且原子经济的方案，用于在四氢呋喃（2.0）中存在Bi（OTf）3（10 mol％）的情况下合成官能化的1,2-二氢吡啶-3-腈衍生物描述了在80°C下于空气中8小时的操作，从容易获得的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈开始。这种环加成方案可扩展并在温和条件下进行，适用于有价值的1,2-二氢吡啶-3-腈的克级构建。此外，广泛的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈证明了良好的官能团相容性和该策略的广泛范围，产率为34％至96％。
• Catalyst-free synthesis of 3,1-benzoxathiin-4-ones/1,3-benzodioxin-4-ones
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Muthukumar Malarvizhi、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/d0ob02543g

  日期：——

  An unambiguous and precise method for the synthesis of 3,1-benzoxathiin-4-ones/1,3-benzodioxin-4-ones by the reaction of propargylic alcohols and salicylic/thiosalicylic acids under a catalyst-free and open-air atmosphere is described.

  描述了一种无歧义且精确的方法，通过对丙炔醇和水杨酸/硫代水杨酸在无催化剂和开放空气环境下的反应合成3,1-苯并噻吩-4-酮/1,3-苯并二氧杂-4-酮。
• Brønsted acid−catalyzed synthesis of tetrasubstituted allenes and polysubstituted 2H-chromenes from tertiary propargylic alcohols
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、Noelia Velasco、Roberto Sanz、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.023

  日期：2019.8

  A practical and environmentally benign Brønsted acid−catalyzed protocol for the preparation of all-carbon tetrasubstituted allenes, consisting in the direct SNˈ addition of tri- or dimethoxy arenes or allyltrimethylsilane to tertiary propargylic alcohols, has been developed. In addition, a straightforward synthesis of densely substituted 2H-chromenes by metal-free tandem allenylation/heterocyclization

  已经开发了一种实用且对环境无害的布朗斯台德酸催化方案，用于制备全碳四取代的烯，其中包括将三或二甲氧基芳烃或烯丙基三甲基硅烷直接S N加到叔炔丙醇中。另外，提出了通过甲氧基苯酚和叔炔醇的无金属串联烯丙基化/杂环化反应直接合成密集取代的2 H-色烯。