6-(2,3-O-isopropylidene-D-allo-pentitol-1-yl)-2-bromopyridine | 117134-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2,3-O-isopropylidene-D-allo-pentitol-1-yl)-2-bromopyridine
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(S)-(6-bromopyridin-2-yl)-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 117134-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₅
• 分子量: 348.194
• InChiKey: LNQANVYOFAFRDI-KLHWPWHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,3-O-isopropylidene-D-allo-pentitol-1-yl)-2-bromopyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-mesyl-D-allo-pentitol-1-yl)-2-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLVIII。6-（。BETA.-D-呋喃呋喃糖基）吡啶啉酰胺的合成。D-核糖内酯的新型C-核苷。

  摘要：

  用2-溴-6-硫代吡啶处理2、4：3、5-二-O-亚苄基-D-醛-核糖（1），得到6-（2，4：3）的同分异构体和同分异构体的混合物，5-二-O-亚苄基-D-戊醇-1-基）-2-溴吡啶（分别为2和3）。对这些异构体进行色谱分离。通过2的1′-羟基的甲磺化，然后用三氟乙酸处理，将化合物2转化为6-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-溴吡啶（6）。用类似的方法，由3制备α-异构体7。七步也由市售D-核糖内酯合成了相同的吡啶-C-核苷6和7。将2和3的溴官能团转化进入羧酰胺基团，得到6-（2，4：3，5-二-O-亚苄基-D-戊糖醇-1-基）吡啶啉酰胺（10）及其同分异构体11。将10进行甲磺酸化，然后进行三氟乙酸处理，得到6-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶甲酸酰胺（14）。对11的相似处理得到了α对应物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.634
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(S)-(6-bromopyridin-2-yl)-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(oxan-2-yloxy)ethanol 生成 6-(2,3-O-isopropylidene-D-allo-pentitol-1-yl)-2-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  KABAT, MAREK M.;PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.;SOCHACKA, ELZBIETA;WATANABE, KYO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 634-640

  摘要：

  DOI：