1-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-cyclobutanol | 29480-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-cyclobutanol
• 英文别名: 1-(4-Methylsulfanylphenyl)cyclobutan-1-ol；1-(4-methylsulfanylphenyl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 29480-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: VSPULQHVBXVYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-cyclobutanol 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-Chloro-cyclobutyl)-4-methylsulfanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Solvolyses of tertiary .alpha.-arylcycloalkyl and -polycycloalkyl chlorides. Effects of ring size and substituents in the aryl ring on the solvolysis rates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00714a028
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 4-溴茴香硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  铑(II)催化芳基环丁烷的C(sp3)-H二氨基化

  摘要：

  在很短的时间内，一步成功地实现了由铑(II)催化的芳基环丁烷的直接C(sp 3 )-H二化反应。与经典的铑 (II) 氮烯反应不同，该级联反应由九个基本步骤组成，其中多个连续的氧化自由基-极性交叉、去饱和和氮自由基加成是主要的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202205493

文献信息

• Intermolecular Oxidative Radical Addition to Aromatic Aldehydes: Direct Access to 1,4- and 1,5-Diketones via Silver-Catalyzed Ring-Opening Acylation of Cyclopropanols and Cyclobutanols
  作者：Chao Che、Zhaosheng Qian、Mingchang Wu、Ying Zhao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00666

  日期：2018.5.18

  described. The reaction proceeds under mild and neutral conditions and provides a facile access to nonsymmetric 1,4- and 1,5-diketones in promising yields with broad substrate scope. Mechanistic studies including DFT calculations suggest the involvement of an uncommon water-assisted 1,2-HAT process, which is strongly exothermic and thus promotes addition of carbon radicals to aldehydes. In contrast to

  描述了新型的银催化的环丙醇和环丁醇的开环酰化。反应在温和和中性的条件下进行，并以宽阔的底物范围提供了容易获得的不对称1,4-和1,5-二酮的收率。包括DFT计算在内的机理研究表明，涉及一种不常见的水助1,2-HAT工艺，该工艺强烈放热，因此促进了将碳自由基添加到醛中。与传统的还原性自由基加成方案相比，这项工作代表了将分子间氧化性自由基加成醛的第一个实例，从而为从容易获得的醛直接合成无环酮提供了新的策略。
• Visible-light-induced tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclobutanols with <i>p</i>-quinone methides under metal- and additive-free conditions
  作者：Tongyao Zhou、Jie Zeng、Yang Liu、Hang Chen、Haifeng Wang、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d3gc04286c

  日期：——

  A visible-light-mediated tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclobutanols with p-quinone methides was developed. This protocol allowed the formation of δ,δ-diaryl ketones in the presence of a readily available organic photocatalyst.

  研究人员开发了一种可见光介导的对醌甲酰胺与环丁醇的串联开环/1,6-共轭加成法。该方案允许在一种现成的有机光催化剂存在下形成 δ,δ 二芳基酮。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Markovnikov Hydroarylation of Arylcyclobutene: A Route to gem‐Diaryl‐Substituted Cyclobutanes
  作者：Xiuhong Wang、Zhening Sun、Juanjuan Wang、Zhaojing Zheng、Hong Lu、Hao Wei

  DOI：10.1002/adsc.202400109

  日期：2024.6.18

  A regioselective Markovnikov hydroarylation of arylcyclobutene has been developed using Brønsted acid catalysis through a protonation/Friedel‐Crafts sequence. The metal‐free catalytic reaction is operationally simple and feasible compared to previous reports that utilized elaborate arylcyclobutene and specific polyfluorinated reagents, affording a variety of gem‐diaryl‐ substituted arylcyclobutene

  使用布朗斯台德酸催化，通过质子化/弗里德尔-克拉夫茨序列开发了芳基环丁烯的区域选择性马尔可夫尼科夫加氢芳基化。与之前使用精心设计的芳基环丁烯和特定多氟化试剂的报道相比，无金属催化反应操作简单且可行，以良好至优异的收率提供了各种偕二芳基取代的芳基环丁烯。通过逐步控制实验探索了该反应的可能机制。该方案涉及偕二芳基取代的环丁烯支架中的吲哚，不仅丰富了布朗斯台德酸催化加氢芳基化的应用，而且为更广泛地获得潜在的生物活性环丁烷结构铺平了道路。