2,3-di-O-acetyl-1,5-dideoxy-4-O-formyl-1-bromo-1-iodo-L-arabinitol | 606938-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-acetyl-1,5-dideoxy-4-O-formyl-1-bromo-1-iodo-L-arabinitol
• 英文别名: 2,3-di-O-acetyl-1-bromo-1,5-dideoxy-4-O-formyl-1-iodo-L-arabinitol；[(2R,3S,4S)-2-acetyloxy-1-bromo-4-formyloxy-1-iodopentan-3-yl] acetate
• CAS: 606938-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₄BrIO₆
• 分子量: 437.026
• InChiKey: ILBSYGWUDYRQCM-BOFYNFRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-1,5-dideoxy-4-O-formyl-1-bromo-1-iodo-L-arabinitol 在 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2,3-di-O-acetyl-1-bromo-1,5-dideoxy-4-O-formyl-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective 1-ethylpiperidine hypophosphite (EPHP)-mediated intermolecular radical additions of 1-deoxy-1-halo-1-iodo-alditols to electron-deficient olefins

  摘要：

  The chernoselective radical reduction of the iodine atom in a series of 1-deoxy-1-halo-1-iodo-alditols with the 1-ethylpiperidine hypophosphite (EPHP)/AIBN system is described. EPHP is also a good chain carrier for the radical addition of gem-dihalocompounds to electron-deficient olefins. Thus, the synthesis of 4-halo-glycooctononitriles and 4-halo-glycoheptononitriles can be achieved by an intermolecular addition of the 1-deoxy-1-halo-alditol-1-yl radical intermediate to acrylonitrile. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.086
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-bromo-2,6-dideoxy-L-glucopyranose 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2,3-di-O-acetyl-1,5-dideoxy-4-O-formyl-1-bromo-1-iodo-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-卤-1-碘醛糖醇的新合成。

  摘要：

  D-葡萄糖，D-半乳糖，D-乳糖，L-鼠李糖，D-allo和L-的1,2-氟代醇，1,2-氯代醇，1,2-溴代醇和1,2-碘代醇的处理具有（二乙酰氧基碘）苯/碘体系的碳水化合物的阿拉伯糖，3-脱氧-D-葡萄糖和3,4-二脱氧-D-葡萄糖家族提供了1-氟-1-碘，1-氯-1-碘1 -bromo-1-iodo和1,1-diiodo alditols分别具有出色的收率。通过最初形成的异头烷氧基自由基引发的C1键; C2键的自由基断裂，以及随后的碘原子对C2自由基的捕获，可以实现该反应。该方法与碳水化合物化学中最常用的保护基的稳定性兼容。

  DOI：

  10.1002/chem.200305294

文献信息

• Fragmentation of carbohydrate anomeric alkoxy radicals: a new synthesis of chiral 1-halo-1-bromo compounds
  作者：Concepción C González、Elisa I León、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01399-6

  日期：2003.8

  carbohydrates with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) in the presence of bromine is a mild procedure for the synthesis of 1-deoxy-1-halo-1-bromo-alditols with one carbon less than the original carbohydrate. The reaction goes through β-fragmentation of the intermediate anomeric alkoxyl radicals. These 1-halo-1-bromo polyhydroxy compounds may be valuable synthetic intermediates in organic synthesis.

  在溴的存在下，衍生自易得的碳水化合物的1,2-卤代醇与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）的反应是合成具有一个碳原子的1-deoxy-1-halo-1-bromo-alditols的温和方法。少于原来的碳水化合物。该反应通过中间端基异头烷氧基的β-片段化而进行。这些1-卤-1-溴多羟基化合物可能是有机合成中有价值的合成中间体。