4-nitro-N'-(pyren-1-ylmethylene)benzohydrazide | 1433545-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-nitro-N'-(pyren-1-ylmethylene)benzohydrazide
• CAS: 1433545-45-9
• 化学式: C₂₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 393.401
• InChiKey: SQLDIVRYYDETJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 4-nitro-N'-(pyren-1-ylmethylene)benzohydrazide 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-[Ru(pnbhNO2)(PPh3)2Cl]
  参考文献：
  名称：

  钌（III）环金属盐：1-苯甲醛4- R-苯甲酰1-中的1-吡啶基区域选择性金属化

  摘要：

  在NaOAc存在下，[Ru（PPh 3）3 Cl 2 ]与1-苯甲醛4- R-苯甲酰肼（H 2 pnbh R，其中R  = H，Me，OMe，Cl和NO 2）反应得到邻金属化钌式（III）配合物的反式- [茹（pnbh - [R ）（PPH 3）2 CL]（1 - 5）。通过元素分析，磁化率，光谱（IR，UV-vis和EPR）和循环伏安法测量，对复合物进行了表征。2（R的分子结构 （Me）由单晶X射线晶体学测定，表明由1-吡啶基邻位-C，偶氮甲碱-N和a酸酯-O供体pnbh Me 2-组装而成的三价金属中心周围的八面体CNOClP 2配位体变形，两个互反PPh 3和氯化物。电子光谱的1 - 5在二氯甲烷中显示几个强谱带555-276纳米的范围内，由于配位体与金属的电荷转移和配体为中心的过渡。所述配合物是一电子顺（μ EFF  = 1.90-1.99μ乙），并在冷冻的（130 K）二氯甲烷-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.03.040
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 4-硝基苯酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-nitro-N'-(pyren-1-ylmethylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钌（III）环金属盐：1-苯甲醛4- R-苯甲酰1-中的1-吡啶基区域选择性金属化

  摘要：

  在NaOAc存在下，[Ru（PPh 3）3 Cl 2 ]与1-苯甲醛4- R-苯甲酰肼（H 2 pnbh R，其中R  = H，Me，OMe，Cl和NO 2）反应得到邻金属化钌式（III）配合物的反式- [茹（pnbh - [R ）（PPH 3）2 CL]（1 - 5）。通过元素分析，磁化率，光谱（IR，UV-vis和EPR）和循环伏安法测量，对复合物进行了表征。2（R的分子结构 （Me）由单晶X射线晶体学测定，表明由1-吡啶基邻位-C，偶氮甲碱-N和a酸酯-O供体pnbh Me 2-组装而成的三价金属中心周围的八面体CNOClP 2配位体变形，两个互反PPh 3和氯化物。电子光谱的1 - 5在二氯甲烷中显示几个强谱带555-276纳米的范围内，由于配位体与金属的电荷转移和配体为中心的过渡。所述配合物是一电子顺（μ EFF  = 1.90-1.99μ乙），并在冷冻的（130 K）二氯甲烷-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.03.040

文献信息

• Pyrene aroylhydrazone-based Pd(II) complexes for DNA/protein binding, cellular imaging and in vitro anticancer activity via ROS production
  作者：Arumugam Vignesh、Anupama Binoy、Liya Thurakkal、Nattamai S.P. Bhuvanesh、Sushabhan Sadhukhan、Mintu Porel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136693

  日期：2024.1

  cytotoxic effects in comparison to cisplatin, a traditional anticancer medication featuring undesirable side effects, in tested cancer cell lines. Moreover, they showed noticeably less toxicity towards non-cancerous cell lines. Their interactions with serum albumin were confirmed experimentally as well as with molecular docking. Pd3 was also found to effectively interact with DNA as revealed by DNA interactions

  合成了一类新型的Pd(II)芘芳酰腙配合物（Pd1-Pd4），其通式为[Pd(L)(PPh 3 )Cl]（L  =芘芳酰腙），并通过单晶测定了其固态结构。 X射线衍射研究。针对两种癌细胞系 HeLa 和 MCF-7 以及两种非癌细胞系 HEK 293T 和 3T3-L1 检查了Pd1 – Pd4的体外细胞毒性，以评估其选择性。其中，Pd2和Pd3在测试的癌细胞系中，与顺铂（一种具有不良副作用的传统抗癌药物）相比，具有最显着的细胞毒性作用。此外，它们对非癌细胞系的毒性显着降低。它们与血清白蛋白的相互作用通过实验和分子对接得到证实。DNA 相互作用研究表明，Pd3还可以与 DNA 有效地相互作用。Pd3处理的 HeLa 细胞表现出核凋亡特征，如染色质浓缩和核碎裂，并且还发现可诱导 ROS，进一步导致癌细胞线粒体膜电位降低。进一步地，Pd3从使用共焦显微镜的细胞成像可以明显看出，它被 HeLa