4-methyl-3-phenyl-Δ⁴-1,3-oxazolin-2-one | 31108-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-Δ⁴-1,3-oxazolin-2-one
• 英文别名: 4-methyl-3-phenyl-3H-oxazol-2-one；4-Methyl-3-phenyl-Δ⁴-1,3-oxazolin-2-on；4-Methyl-3-phenyl-Δ⁴-oxazolinon-(2)；4-Methyl-3-phenyl-Δ⁴-oxazolin-2-on；4-Methyl-3-phenyl-4-oxazolin-2-on；4-Methyl-3-phenyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 31108-45-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: IMVORASIKJNYKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-98.0 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  135-140 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenyl-Δ⁴-1,3-oxazolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(anilino-phenyl-methyl)-4-hydroxy-4-methyl-3-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-恶唑烷。第五部分。硝基和1,3-恶唑烷-2-酮的螺环和稠合双杂环异构体

  摘要：

  硝酮与取代的1，3-恶唑烷-2-酮之间的环加成反应产生缩合产物和螺环化合物，每种产物均含有1，2-恶唑烷核。通过镧系元素位移分析阐明了它们的立体化学。讨论了这些新系统的主要光谱特征和化学行为。据报道，两种类型的异构体加合物的形成受与环加成竞争的重排过程控制。

  DOI：

  10.1039/p19740000209
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloropropyl phenylcarbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到4-methyl-3-phenyl-Δ⁴-1,3-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟-阴离子促进的氨基烯烃官能团在1,2,3-三醇，1,3-二卤代丙烷-2-醇和2,3-二卤代丙醇中的区域特异性引入

  摘要：

  1,2,3-三醇，1,3-二卤代丙烷-2-醇和2,3-二卤代丙醇衍生物的区域特异性转化为氟阴离子促进的恶唑烷-2-酮和/或恶唑-2（3 H）-酮。被描述。

  DOI：

  10.1039/c39870000689

文献信息

• A Single-Step Synthesis of 4-Oxazolin-2-ones and Their Use in the Construction of Polycyclic Structures Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：Blanca M. Santoyo、Carlos González-Romero、Omar Merino、Rafael Martínez-Palou、Aydeé Fuentes-Benites、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/ejoc.200900114

  日期：2009.5

  for the synthesis of 4-oxazolin-2-ones by a one-pot MW-promoted condensation of α-ketols and isocyanates is reported. An alternative thermal approach using the same starting materials is also described. These cyclic enamides were efficient nucleophiles, reacting with Michael acceptors and prenyl bromide to give a variety of polycyclic structures bearing one or two quaternary stereocenters. The selectivity

  报道了一种通过 α-酮醇和异氰酸酯的一锅 MW 促进缩合合成 4-恶唑啉-2-酮的新方法。还描述了使用相同起始材料的替代热方法。这些环状烯酰胺是有效的亲核试剂，可与迈克尔受体和异戊二烯基溴反应，得到各种带有一个或两个四元立体中心的多环结构。产物的选择性取决于反应条件和所用的亲电试剂。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 4-Methylene-2-oxazolidinones with Benzonitrile Oxide
  作者：Rebecca Newton、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch08111

  日期：——

  two steps by cyclizing O-propargyl carbamates, which in turn were prepared from propargyl alcohols and phenyl isocyanate. The 4-methylene-2-oxazolidinones underwent a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with benzonitrile oxide to give the corresponding spiro heterocycles. Where the substitution pattern on the oxazolidinone engendered facial asymmetry, the cycloadditon reaction proceeded with 5:1 selectivity

  通过环化 O-炔丙基氨基甲酸酯分两步制备取代的 4-亚甲基-2-恶唑烷酮，后者又由炔丙基醇和异氰酸苯酯制备。4-亚甲基-2-恶唑烷酮与氧化苄腈发生1,3-偶极环加成反应，得到相应的螺杂环。在恶唑烷酮上的取代模式导致面部不对称的情况下，环加成反应以 5:1 的选择性对亲偶极子的受阻较小的面进行。
• Competing dimerisation of some N,O-heterocyclics
  作者：Giampietro Cum、Placido Giannetto、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93689-0

  日期：1980.1

  behaviour of substituted 1,3-oxazolidin-2-ones (1) and 1,3-oxazolin-2-ones (2) on treatment with acid is reported. Electrophylic addition of iminium cations to 1,3-oxazolin-2-onic monomers occurs, yielding the kinetically preferred dimers (3). The elimination pathway to 3 is in direct competition with the formation of the cyclodimerisation products resulting from a thermodynamically controlled process.

  据报道，取代的1，3-恶唑烷-2-酮（1）和1，3-恶唑啉-2-酮（2）在用酸处理时的行为。发生亚胺阳离子向1，3-恶唑啉-2-基单体的电性加​​成，产生动力学上优选的二聚体（3）。到3的消除途径与由热力学控制的过程形成的环二聚产物的形成直接竞争。在X射线分析的基础上讨论了环二聚体的立体化学。使用氘标记实验讨论了对总反应和NMR特性的定性能量考虑。
• Divergent Pd-catalyzed Functionalization of 4-Oxazolin-2-ones and 4-Methylene-2-oxazolidinones and Synthesis of Heterocyclic-Fused Indoles
  作者：Daniel Yescas-Galicia、Rodrigo A. Restrepo-Osorio、Ailyn N. García-González、Roberto I. Hernández-Benítez、José C. Espinoza-Hicks、Carlos H. Escalante、Edson Barrera、Blanca M. Santoyo、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01563

  日期：2022.10.7

  Palladium-catalyzed functionalization was presently performed on two building blocks: 4-oxazolin-2-ones and 4-methylene-2-oxazolidinones. Direct Heck arylation of 4-oxazolin-2-ones led to a series of 5-aryl-4-oxazolin-2-ones, including analogues with N-chiral auxiliary, in an almost quantitative yield. The Pd(II)-catalyzed homocoupling reaction of 4-oxazolin-2-ones provided novel heterocyclic across-ring

  钯催化的功能化目前在两个结构单元上进行：4-恶唑啉-2-酮和 4-亚甲基-2-恶唑烷酮。4-oxazolin-2-ones 的直接 Heck 芳基化以几乎定量的产率产生一系列 5-aryl-4-oxazolin-2-ones，包括具有 N-手性助剂的类似物。Pd(II) 催化的 4-oxazolin-2-ones 的同源偶联反应提供了新的杂环跨环二烯。同时， N-芳基-4-亚甲基-2-恶唑烷酮的分子内交叉偶联提供了一系列恶唑并[3,4- a]吲哚-3-ones。4-亚甲基-2-恶唑烷酮的进一步官能化提供了取代的吲哚和杂环稠合的吲哚与芳基、溴、甲醇、甲酰基和乙烯基。进行了计算研究以解释甲酰化衍生物的行为。目前开发的方法应用于玫瑰树碱的一种新的正式全合成。
• 一种高效制备噁唑烷酮衍生物的方法
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN115215815A

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种高效制备噁唑烷酮衍生物的方法，以伯胺、氯乙酸甲酯和炔丙醇为原料，在金属催化剂和碱作用下，一锅法合成4‑亚甲基噁唑烷酮衍生物，随后在路易斯酸催化下，环外双键转变为环内双键，得到噁唑烷酮衍生物。本发明路线具有原料易得，反应条件温和，操作简便，原子经济等优点。