8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 65567-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 9-[[(4aR,6R,7R,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]nonanoate
• CAS: 65567-22-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₈
• 分子量: 438.518
• InChiKey: QGMJIGFORAUOFG-ZODWRVQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sabesan, Subramaniam; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 644 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of core chain trisaccharides related to human blood group antigenic determinants
  作者：R. U. Lemieux、S. Z. Abbas、B. Y. Chung

  DOI：10.1139/v82-012

  日期：1982.1.1

  Trisaccharides related to the core chain of human blood group determinants were synthesized by way of the phthalimido-chloride method; namely, β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp-(1 → 6)-D-Galp (3), β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp-(1 → 3)-D-Galp (5), β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcNAcp-(1 → 6)-D-Galp (4), and β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcNAcp-(1 → 3)-D-Galp (6). The syntheses of the 8-methoxy-carbonyloctyl β-glycosides of these trisaccharides are also reported.

  采用邻苯二甲酰亚胺-氯化物法合成了与人类血型决定因子核心链相关的三糖类化合物，即β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp-(1 → 6)-D-Galp(3)、β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp-(1 → 3)-D-Galp(5)、β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcNAcp-(1 → 6)-D-Galp(4)和β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcNAcp-(1 → 3)-D-Galp(6)。此外，还报道了这些三糖类化合物的8-甲氧羰基辛基β-糖苷化合物的合成。
• US4137401A
  申请人：——

  公开号：US4137401A

  公开（公告）日：1979-01-30
• US4238473A
  申请人：——

  公开号：US4238473A

  公开（公告）日：1980-12-09