5-Hydroxy-6-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-butanoyl)-2,2-dimethyl-10-propyl-pyrano[2,3-f]chromen-8-one | 187673-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-6-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-butanoyl)-2,2-dimethyl-10-propyl-pyrano[2,3-f]chromen-8-one
• 英文别名: 5-hydroxy-6-(3-hydroxy-2,2-dimethylbutanoyl)-2,2-dimethyl-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-8-one
• CAS: 187673-77-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: CKYLXONSZBPDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-6-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-butanoyl)-2,2-dimethyl-10-propyl-pyrano[2,3-f]chromen-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (16R,18R)-18-hydroxy-10,10,16,17,17-pentamethyl-6-propyl-3,9,15-trioxatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(14),2(7),5,8(13),11-pentaen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Calanolide抗HIV剂的结构类似物。反式10,11-二甲基二氢吡喃-12-ol环（C环）的修饰。

  摘要：

  （+）-Calanolide A是一种有效的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶抑制剂，该酶是从Calophyllum lanigerum的提取物中与7种相关化合物分离得到的。为了检查反式10,11-二甲基二氢吡喃-12-ol环（指定为C环）的结构活性关系，制备了一系列结构类似物并使用全细胞细胞病变试验（XTT）进行了评估。除去10-甲基导致活性降低，只有一种差向异构体表现出抗HIV活性。用乙基链取代10-甲基可保持抗HIV活性，相对于外消旋甘醇二胺A，效力仅降低4倍。用异丙基部分取代10-甲基可完全消除抗HIV活性。在10或11位上添加一个额外的甲基，可以保持母体甘醇内酯体系的基本立体化学特征，同时消除各个碳原子上的手性，但相对于甘醇内酯A而言，活性降低。在所有上述示例中，在10-和11-烷基部分之间具有顺式关系的类似物完全没有活性。12-羟基处于酮氧化态的合成中间体表现出抑制HIV的活性，对于10

  DOI：

  10.1021/jm960355m
• 作为产物：
  描述：

  DDE272 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 42.5h， 生成 5-Hydroxy-6-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-butanoyl)-2,2-dimethyl-10-propyl-pyrano[2,3-f]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Calanolide抗HIV剂的结构类似物。反式10,11-二甲基二氢吡喃-12-ol环（C环）的修饰。

  摘要：

  （+）-Calanolide A是一种有效的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶抑制剂，该酶是从Calophyllum lanigerum的提取物中与7种相关化合物分离得到的。为了检查反式10,11-二甲基二氢吡喃-12-ol环（指定为C环）的结构活性关系，制备了一系列结构类似物并使用全细胞细胞病变试验（XTT）进行了评估。除去10-甲基导致活性降低，只有一种差向异构体表现出抗HIV活性。用乙基链取代10-甲基可保持抗HIV活性，相对于外消旋甘醇二胺A，效力仅降低4倍。用异丙基部分取代10-甲基可完全消除抗HIV活性。在10或11位上添加一个额外的甲基，可以保持母体甘醇内酯体系的基本立体化学特征，同时消除各个碳原子上的手性，但相对于甘醇内酯A而言，活性降低。在所有上述示例中，在10-和11-烷基部分之间具有顺式关系的类似物完全没有活性。12-羟基处于酮氧化态的合成中间体表现出抑制HIV的活性，对于10

  DOI：

  10.1021/jm960355m