2-(thiophen-2-ylmethyl)benzo[d]thiazole | 1433781-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(thiophen-2-ylmethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(Thiophen-2-ylmethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1433781-93-1
• 化学式: C₁₂H₉NS₂
• 分子量: 231.342
• InChiKey: VNPIKKHPGYFDSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylmethyl)benzo[d]thiazole 在 disodium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 正丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,2-difluoro-7-oxo-7-(thiophen-2-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过远程杂芳基或氰基迁移进行光氧化还原催化的 5-杂芳基取代的 1-己烯或 5-己烯腈三官能化

  摘要：

  报道了通过远程杂芳基迁移进行的 5-杂芳基取代的 1-己烯的光氧化还原催化三官能化和通过氰基迁移进行的 5-己烯腈的光氧化还原催化三官能化。该方案提供了广泛的具有高分子复杂性和官能团多样性的含 CF n R 酮。该反应具有条件温和、化学选择性和区域选择性高的特点。克级反应的成功和衍生物合成中产物的多功能性说明了这种转变在合成化学中的潜在价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300805
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(thiophen-2-ylmethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并唑衍生物的无金属需氧氧化†

  摘要：

  2-苄基苯并噻唑和苯并咪唑在空气和碱性条件下容易氧化，以高收率得到相应的酮。指某东西的用途醋酸钯 作为催化剂，收效甚微，甚至在某些情况下收率低得多。

  DOI：

  10.1039/c3ob27404g

文献信息

• Elemental sulfur mediated synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and quinoxalines via decarboxylative coupling of 2-hydroxy/mercapto/amino-anilines with cinnamic acids
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Neetu Singh、Promod Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c6ra17491d

  日期：——

  An easy and practical method has been developed for the synthesis of 2-benzylbenzoxazoles and 2-benzylbenzothiazoles using sulfur mediated decarboxylative coupling of cinnamic acids with 2-hydroxyanilines and 2-mercaptoanilines respectively under metal- and solvent-free conditions. However, the reaction of 2-aminoanilines with cinnamic acids leads to the formation of 2-arylquinoxalines under the same

  已经开发了一种简单而实用的方法，分别在无金属和无溶剂条件下，使用肉桂酸与2-羟基苯胺和2-巯基苯胺的硫介导的脱羧偶联，来合成2-苄基苯并恶唑和2-苄基苯并噻唑。然而，在相同的反应条件下，2-氨基苯胺与肉桂酸的反应导致2-芳基喹喔啉的形成。转换是通用的，并且与许多功能组兼容。
• 简便合成杂环芳基酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109134173B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了简便合成杂环芳基酮类化合物的方法，属于有机化学技术领域。以苄基杂环类化合物为反应原料，在极性溶剂中，氧气氛围下加热反应得到多取代的酮类化合物。本发明使用分子氧作为氧化剂，绿色、环保，直接促进Csp3‑H键的选择性氧化官能化来制备酮，拓宽了酮类化合物的合成方法。
• Merging photoredox with copper catalysis: enantioselective remote cyanation <i>via</i> 1,4-heteroaryl migration
  作者：Kang Guo、Chunyu Han、Xiaofei Xie、Bin Chen、Shujun Cao、Weidong Yuan、Kang Chen、Fang Liu、Yingguang Zhu

  DOI：10.1039/d2cc04653a

  日期：——

  We have developed a photoredox/Cu dual catalyzed enantioselective remote cyanation via 1,4-heteroaryl migration. Experimental and computational studies have been carried out to reveal the reaction mechanism and explain the origins of the regio- and enantioselectivities of the remote cyanation process. This methodology exhibits mild conditions, a broad substrate scope and good regio- and enantioselectivities

  我们通过1,4-杂芳基迁移开发了光氧化还原/Cu 双催化对映选择性远程氰化。已经进行了实验和计算研究以揭示反应机制并解释远程氰化过程的区域选择性和对映选择性的起源。该方法具有温和的条件、广泛的底物范围和良好的区域选择性和对映选择性，为通过官能团迁移进行催化剂控制的分子不对称主链重组提供了独特的方法。
• A Convenient Method for Synthesis of Benzo[d]thiazoles in Water and Solvent Free Condition
  作者：Soon Byung Yoon、Eun Jeong Chun、Young Ri Noh、Yong Jin Yoon、Sang-Geyong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2819

  日期：2013.9.20